1,4-bis-(3,12-dioxo-5βH-pregnan-20-yl)-2E-butene | 1159767-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1,4-bis-(3,12-dioxo-5βH-pregnan-20-yl)-2E-butene
• CAS: 1159767-20-0
• 化学式: C₄₈H₇₂O₄
• 分子量: 713.097
• InChiKey: BWDGMMHACKVJKJ-IBOJXJSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.19
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  68.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5βH-24-cholene-3,12-dione 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到1,4-bis-(3,12-dioxo-5βH-pregnan-20-yl)-2E-butene
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃复分解合成C–C键合的二聚类固醇

  摘要：

  通过微波加热辅助的烯烃复分解反应，合成了五种由脱氧胆酸，孕烯醇酮和孕酮衍生的新的C-C键合的甾体同二聚体。微波提高了产率并加速了反应，从而允许使用较少的催化剂，并具有良好的结果（2.5 mol％）。由于甾族骨架的庞大性质，取决于接头的长度，形成了更有利的E-二聚体作为唯一或主要产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.006

文献信息

• Carbene reactivity from alkyl and aryl aldehydes
  作者：Lumin Zhang、Bethany M. DeMuynck、Alyson N. Paneque、Joy E. Rutherford、David A. Nagib

  DOI：10.1126/science.abo6443

  日期：2022.8.5

  Carbenes are highly enabling reactive intermediates that facilitate a diverse range of otherwise inaccessible chemistry, including small-ring formation and insertion into strong σ bonds. To access such valuable reactivity, reagents with high entropic or enthalpic driving forces are often used, including explosive (diazo) or unstable ( gem -dihalo) compounds. Here, we report that common aldehydes are

  卡宾是高度活跃的反应中间体，可促进各种其他方式无法实现的化学反应，包括小环形成和插入强σ键。为了获得如此有价值的反应性，通常使用具有高熵或热函驱动力的试剂，包括爆炸性（重氮）或不稳定的（宝石-二卤）化合物。在这里，我们报告常见的醛很容易转化（通过稳定的α-酰氧基卤化物中间体）为电子多样化（供体或中性）卡宾，以促进> 10个反应类别。该策略使得来自烷基醛、芳基醛和甲酰醛的不稳定卡宾能够通过锌类卡宾进行安全反应。地球上丰富的金属盐[氯化铁(II) (FeCl2), 氯化钴(II) (CoCl2）、氯化铜（I）（CuCl）]是这些化学选择性卡宾加成到 σ 和 π 键的有效催化剂。