2-ethoxy-7-methoxy-2H-chromene | 1255508-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-ethoxy-7-methoxy-2H-chromene
• CAS: 1255508-81-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: PASYLHFZNSVCQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (E)-styrylboronate 、 2-ethoxy-7-methoxy-2H-chromene 在 cerium(IV) trifluoromethanesulfonate 、 (2R,3R)-4-(dibenzylamino)-2,3-dihydroxy-4-oxobutanoic acid 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.1h， 以74%的产率得到(S,E)-7-methoxy-2-styryl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸/路易斯酸体系催化硼酸酯与苯并呋喃缩醛的对映选择性加成

  摘要：

  手性 α,β-二羟基羧酸催化烯基和芳基硼酸酯与色烯缩醛的对映选择性加成。最佳的羧酸是方案中所示的容易获得的酒石酸酰胺。光谱和动力学机理研究表明，交换过程产生反应性二氧硼杂环戊烷中间体，导致对映选择性加成到由色烯缩醛形成的吡喃鎓离子上。

  DOI：

  10.1002/anie.201003469
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基香豆素 、 乙醇 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.25h， 以3.87 g的产率得到2-ethoxy-7-methoxy-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸/路易斯酸协同催化重氮酯与 2H-色烯缩醛的加成

  摘要：

  已开发出一种新型布朗斯台德酸/路易斯酸双催化剂体系，以促进一系列衍生自色烯缩醛和重氮乙酸乙酯的氧代碳鎓前体之间有效形成 CC 键。该反应在温和的条件下进行，并且可以耐受常见的官能化 2H-色烯和异色烯缩醛。此外，还描述了重氮乙酸酯加成到 2H-色烯缩醛的不对称变体。继续研究包括对形成重氮酯取代的 2H-色烯的不对称诱导的进一步优化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403043

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Chromene Acetals and Boronic Acids
  作者：Thomas J. A. Graham、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/ol300364s

  日期：2012.3.16

  nes is described. Under base-free conditions, readily accessible 2-ethoxy-2H-chromenes undergo Csp3–O activation and Csp3–C bond formation in the presence of an inexpensive nickel catalyst and boronic acids. This new strategy enables broad access to 2-substituted-2H-chromenes and has been applied to the late-stage incorporation of complex molecules, including the pharmaceuticals loratidine and indomethacin

  描述了一种用于合成 2-芳基-和杂芳基-2 H-色烯的模块化和高效方案。在无碱条件下，容易获得的 2-乙氧基-2 H-色烯在廉价的镍催化剂和硼酸存在下经历 C sp 3 -O 活化和 C sp 3 -C 键形成。这种新策略可以广泛使用 2-取代-2 H-色烯，并已应用于复杂分子的后期掺入，包括药物氯雷他定和吲哚美辛甲酯。
• Copper-catalyzed oxidative cross-dehydrogenative coupling of 2<i>H</i>-chromenes and terminal alkynes
  作者：Fei Yang、Yangshan Li、Paul E. Floreancig、Xiaoyan Li、Lei Liu

  DOI：10.1039/c8ob00949j

  日期：——

  An efficient copper-catalyzed cross-dehydrogenative coupling of 2H-chromenes and terminal alkynes mediated by DDQ has been established. A protic additive, EtOH, proved to be crucial for harmonizing the oxidation with a subsequent alkynylation step by retaining the oxidation state of an oxocarbenium ion in the form of acetal. The CDC reaction exhibits a good substrate scope, with a range of terminal

  建立了由DDQ介导的2 H-色烯与末端炔烃的高效铜催化交叉脱氢偶联反应。质子添加剂EtOH通过保持乙缩醛形式的氧碳鎓离子的氧化态，对于协调氧化与随后的炔基化步骤至关重要。CDC反应表现出良好的底物范围，对一系列末端芳基和烷基炔具有良好的耐受性。还研究了铜与末端炔烃催化的2 H-亚甲基缩醛的炔基化反应。
• Catalyst‐Free Synthesis of α‐Functionalized 2 <i>H</i> ‐Chromenes in Water: A Tandem Self‐Promoted <i>pseudo</i> ‐Substitution and Decarboxylation Process
  作者：Chunhui Jiang、Yayun Chen、Hongkui Zhang、Jian‐Ping Tan、Tianli Wang

  DOI：10.1002/asia.201900641

  日期：2019.9.2

  protocol was also demonstrated by the scale-up synthesis and versatile conversions of the title product into other useful compounds. In addition, control experiments indicated that water was essential for the reactivity. Mechanistic studies further revealed that the reaction proceeded through a self-promoted tandem pseudo-substitution and decarboxylation process.

  开发了β-酮酸与2H-苯甲基缩醛在水中的无催化剂脱羧反应。该反应具有广泛的底物范围和容易获得的起始原料，以高产率提供α-官能化的2H-色烯。该方案的合成价值还通过按比例放大的合成以及标题产物向其他有用化合物的多用途转化来证明。另外，对照实验表明水对于反应性是必不可少的。机理研究进一步表明，该反应是通过自我促进的串联假取代和脱羧过程进行的。
• 一种α取代2H-色烯衍生物的合成方法
  申请人：江苏科技大学

  公开号：CN109320482B

  公开（公告）日：2022-03-29

  本发明公开了一种α取代2H‑色烯衍生物的合成方法，所述合成方法以2H‑色烯缩醛和β‑酮酸为原料，以水为溶剂，室温下搅拌，得到对应的2H‑色烯衍生物。本发明合成方法反应条件简单，不需要特殊的设备，在室温和大气环境下就可进行反应，无需加热和惰性气体保护；反应副产物仅为二氧化碳和乙醇，易于提纯，环境友好；目标化合物的收率高，可达到80～95％。
• Catalytic Asymmetric Addition of Aldehydes to Oxocarbenium Ions: A Dual Catalytic System for the Synthesis of Chromenes
  作者：Magnus Rueping、Chandra M. R. Volla、Iuliana Atodiresei

  DOI：10.1021/ol302084q

  日期：2012.9.7

  A synergistic catalytic system for the first asymmetric addition of aldehydes to in situ generated prochiral oxocarbenium ions has been developed. The dual catalytic protocol allows the simultaneous activation of both electrophile and nucleophile and provides access to a variety of valuable chiral 2H-chromenes with excellent enantioselectivities.