9-phenylbenzo[b]quinolizinium tetrafluoroborate | 1227363-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-phenylbenzo[b]quinolizinium tetrafluoroborate
• 英文别名: 9-Phenylbenzo[b]quinolizin-5-ium;tetrafluoroborate
• CAS: 1227363-02-1
• 化学式: BF₄*C₁₉H₁₄N
• 分子量: 343.131
• InChiKey: YJTLBCSPNYJVGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzo[b]quinolizinium-9-boronic acid bromide 在 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 9-phenylbenzo[b]quinolizinium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  通过钯介导的交叉偶联反应合成9-芳基炔基和9-芳基取代的苯并[b]喹啉鎓衍生物。

  摘要：

  通过苯并[b]喹啉鎓-9-三氟硼酸酯与选择的苯重氮盐之间的无碱Suzuki-Miyaura偶联反应制备9-芳基苯并[b]喹啉鎓衍生物。另外，在相对温和的反应条件下9-碘苯并[b]喹啉鎓与芳基炔烃衍生物之间的Sonogashira偶联反应产生了四个新颖的​​9-（芳基乙炔基）苯并[b]喹啉鎓衍生物。9-（N，N-二甲基氨基苯基乙炔基）苯并[b]喹啉鎓仅非常弱地发射，但是在质子化时发射强度增加> 200倍，因此该衍生物可用作pH敏感的发光探针。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.161

文献信息

• Synthesis of Fluorescent 9-Aryl-Substituted Benzo[b]quinolizinium Derivatives
  作者：Heiko Ihmels、Maoqun Tian

  DOI：10.1055/s-0029-1217060

  日期：——

  nm). As the only exception, the 9-(N,N-dimethylaminophenyl)benzo[b]quinolizinium exhibits pronounced solvatochromic behavior (H2O: λabs = 422 nm; MeCN: λabs = 474 nm; CH2Cl2: λabs = 507 nm) due to the strong donor-acceptor­ interplay in the cationic chromophore. Depending on the donor strength of the aryl substituent, the benzo[b]quinolizinium derivatives exhibit fluorescence bands in water with long-wavelength

  容易得到的苯并[芳基化b ] quinolizinium -9-硼酸与碳环或杂环bromoarenes在钯催化剂的存在下[将Pd（DPPF）氯2 CH 2氯2或Pd（PPH 3）2氯2 ]给出相应的阳离子联芳基产品，产率为15-81％。所有芳基取代的苯并[ b ]喹啉鎓（rid啶鎓）衍生物在水中的最大吸收波长在409至422 nm之间，在不同溶剂中变化很小（Δλ<10 nm）。唯一的例外是9-（N，N-二甲基氨基苯基）苯并[ b由于喹啉 在阳离子生色团中强烈的供体-受体相互作用，因此显示出显着的溶剂变色行为（H 2 O：λabs  = 422 nm； MeCN：λabs  = 474 nm； CH 2 Cl 2：λabs = 507 nm）。取决于芳基取代基的供体强度，苯并[ b ]喹啉鎓衍生物在水中显示出荧光带，其长波最大值在λfl  = 452 nm（R =苯基）和529 nm（R =