6H,12H-benzo[b]furano[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7-dione | 174349-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6H,12H-benzo[b]furano[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7-dione
• 英文别名: 3-Oxa-13,23-diazahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1,4,6,8,10,15,17,19,21-nonaene-12,14-dione
• CAS: 174349-81-6
• 化学式: C₂₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 326.311
• InChiKey: LJKKZFJQIHKQPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.590±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6H,12H-benzo[b]furano[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7-dione 在 盐酸 、 汞 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6H,12H-benzo[b]furano[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5-one 、 6H,12H-benzo[b]furano[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-7-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]噻吩并和苯并[b]呋喃基-[2,3-a]吡咯并[3,4-c]咔唑-5-，-7-和-5,7-二酮的合成

  摘要：

  苯并[b]噻吩并[2,3-a]吡咯并[3,4-c]咔唑和苯并[b]呋喃基[2,3-a]吡咯并[3,4-c]咔唑是从2-（2 -钯（II）-苯并[b]噻吩并）-（8）和2-（2-苯并[b]呋喃基）-3- [3-（2,5-二氧代-1H-吡咯烷基）]吲哚（9）乙酸盐/四氯-1,4-苯醌氧化AE闭环。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380306
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-benzo[b]furano)-3-[3-(2,5-dioxo-1H-pyrrolidinyl)]indole 在 palladium diacetate 四氯苯醌 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 生成 6H,12H-benzo[b]furano[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Mixed Lineage Kinase Activity of Pyrrolocarbazole and Isoindolone Analogs of (+)K-252a

  摘要：

  Structural modification of the indolecarbazole natural product (+)K-252a identified structural requirements for MLK activity and a novel series of potent fused pyrrolocarbazole MLK1/3 inhibitors. The SAR revealed that the lactam regiochemistry, the shape of the heterocycle, and aryl rings B and F are important to MLK activity. Heteroatom and alkyl replacement of the N-12 and/or N-13 indole nitrogen atoms identified the nonplanar dihydronaphthyl[3,4-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-7-one (8) and corresponding 5,7-dione (7) as potent cell-permeable MLK1/3 family-selective leads with in vitro activity comparable to that of (+)K-252a and determined them to be 2- to 3-fold more potent than the aglycone natural product K-252c.

  DOI：

  10.1021/jm051074u