6-ethoxycarbonyl-4-hepten-5-olide | 87444-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-ethoxycarbonyl-4-hepten-5-olide
• 英文别名: ethyl 2-(2-oxo-3,4-dihydropyran-6-yl)propanoate
• CAS: 87444-56-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: KCSUAXHBCXEROU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  戊二酸酐 、 乙氧甲酰基亚乙基三苯基 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TSUBOI SADAO; FUKUMOTO HIROHUMI; WADA HIROSHI; TAKEDA AKIRA; FUKUYAMA KEI+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 2, 689-696

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Highly Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-Enol Lactones by the Wittig Reaction of Cyclic Anhydrides with (α-Alkoxycarbonylethylidene)triphenylphosphorane
  作者：Sadao Tsuboi、Hirohumi Fukumoto、Hiroshi Wada、Akira Takeda、Keiichi Fukuyama

  DOI：10.1246/bcsj.60.689

  日期：1987.2

  crystallographic analysis. The reaction of adipic anhydride with 2a afforded 7-ethoxycarbonyl-5-octen-6-olide, 7-ethoxycarbonyl-5,6-octadienoic acid, and (4E, 6E)-7-ethoxycarbonyl-4,6-octadienoic acid. A treatment of nonanedioic anhydride with 2a gave 10-ethoxycarbonyl-8,9-undecadienoic acid, (7E,9E)-10-ethoxycarbonyl-7,9-undecadienoic acid, and diethyl 2-methyl-2,4-undecadienedioate in low yields.

  戊二酸酐和甲基或苯基取代的酸酐与（α-烷氧基羰基亚乙基）三苯基正膦（2a，乙氧基；2b，叔丁氧基）反应得到相应的 6-烷氧基羰基-5-庚烯-5-内酯（3）和 6-烷氧基羰基-4-hepten-5-olides 的产率很高。反应高度立体选择性地进行，得到(E)-3。3 的立体化学是通过 X 射线晶体学分析确定的。己二酸酐与 2a 反应得到 7-ethoxycarbonyl-5-octen-6-olide、7-ethoxycarbonyl-5,6-octadienoic acid 和 (4E, 6E)-7-ethoxycarbonyl-4,6-octadienoic acid。用 2a 处理壬二酸酐以低收率得到 10-乙氧基羰基-8,9-十一二烯酸、(7E,9E)-10-乙氧基羰基-7,9-十一二烯酸和 2-甲基-2,4-十一二烯二酸二乙酯.
• A HIGHLY STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF ENOL-δ-LACTONES BY THE WITTIG REACTION OF GLUTARIC ANHYDRIDES WITH α-ALKOXYCARBONYLETHYLIDENETRIPHENYLPHOSPHORANE
  作者：Sadao Tsuboi、Hirohumi Fukumoto、Akira Takeda

  DOI：10.1246/cl.1983.1219

  日期：1983.8.5

  Enol-δ-lactones were prepared stereoselectively by the title reaction.

  通过标题反应立体选择性地制备了烯醇-δ-内酯。
• TSUBOI, SADAO;FUKUMOTO, HIROHUMI;TAKEDA, AKIRA, CHEM. LETT., 1983, N 8, 1219-1220
  作者：TSUBOI, SADAO、FUKUMOTO, HIROHUMI、TAKEDA, AKIRA

  DOI：——

  日期：——