(2aR,7S,7aR)-(7,7a-Dihydro-2aH-cyclobuta[a]inden-7-yl)-acetic acid methyl ester | 59042-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (2aR,7S,7aR)-(7,7a-Dihydro-2aH-cyclobuta[a]inden-7-yl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(2aR,7S,7aR)-7,7a-dihydro-2aH-cyclobuta[a]inden-7-yl]acetate
• CAS: 59042-91-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: PNRDPCNZHMUXER-RWMBFGLXSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(5S)-5H-benzo[7]annulen-5-yl]acetate 、 米氏酮 生成 (2aR,7S,7aR)-(7,7a-Dihydro-2aH-cyclobuta[a]inden-7-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  KATO, MASAHIKO;KOBAYASHI, HISAKO;YAMAMOTO, HIROYUKI;SETO, KOJI;ITO, SATOR+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 11, 3523-3532

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Stereochemistry of the Photochemical Rearrangement of 1-Substituted 1a,7b-Dihydro-1<i>H</i>-cyclopropa[<i>a</i>]naphthalenes under Sensitized Conditions
  作者：Masahiko Kato、Hisako Kobayashi、Hiroyuki Yamamoto、Koji Seto、Satoru Ito、Toshio Miwa

  DOI：10.1246/bcsj.55.3523

  日期：1982.11

  The photolysis of 1-substituted 1a,7b-dihydro-1H-cyclopropa[a] naphthalenes in the presence of Michler’s ketone leads principally to 5-substituted 5H-benzocycloheptenes as primary products via a stepwise mechanism. The reaction proceeds smoothly with inversion of the migrating carbon if there is no steric hindrance, but it proceeds predominantly with retention if the inversion course is severely suppressed

  1-取代的 1a,7b-二氢-1H-环丙 [a] 萘在 Michler 酮存在下的光解主要通过逐步机制产生 5-取代的 5H-苯并环庚烯作为主要产物。如果没有位阻，反应会随着迁移碳的反转顺利进行，但如果反转过程受到空间位阻的严重抑制，则反应主要以保留方式进行。对于 1-甲氧基羰基甲基衍生物，也认识到取决于照射条件的二级光环化产物的外-内比的显着差异。