(3R,4S,5R,6R)-4-hydroxy-6-((3S,7S,9S,E)-9-(6-methoxy-5-(methoxymethoxy)-7-methylbenzofuran-2-yl)-3,5,7-trimethyldec-4-enyl)-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-one | 1189524-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (3R,4S,5R,6R)-4-hydroxy-6-((3S,7S,9S,E)-9-(6-methoxy-5-(methoxymethoxy)-7-methylbenzofuran-2-yl)-3,5,7-trimethyldec-4-enyl)-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (3R,4S,5R,6R)-4-hydroxy-6-[(E,3S,7S,9S)-9-[6-methoxy-5-(methoxymethoxy)-7-methyl-1-benzofuran-2-yl]-3,5,7-trimethyldec-4-enyl]-3,5-dimethyloxan-2-one
• CAS: 1189524-50-2
• 化学式: C₃₂H₄₈O₇
• 分子量: 544.729
• InChiKey: UUGWPBRMNUAGJC-UDHLBMQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R,6R)-4-hydroxy-6-((3S,7S,9S,E)-9-(6-methoxy-5-(methoxymethoxy)-7-methylbenzofuran-2-yl)-3,5,7-trimethyldec-4-enyl)-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-one 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,4S,5R,6R)-4-hydroxy-6-((3S,7S,9S,E)-9-(5-hydroxy-6-methoxy-7-methylbenzofuran-2-yl)-3,5,7-trimethyldec-4-enyl)-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用光炸薯条重排和闭合环置换通过大环化全过程合成抗生素Kendomycin。

  摘要：

  交叉剑：描述了两种新的抗生素细菌霉素的方法。显着特征是复杂的Claisen-Ireland重排和通过闭环复分解（RCM）和photo-Fries重排进行的大环化（请参阅逆合成方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200900522
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-((2R,3S,4S,5R,8S,12S,14S,E)-3,5-dihydroxy-14-(6-methoxy-5-(methoxymethoxy)-7-methylbenzofuran-2-yl)-2,4,8,10,12-pentamethylpentadec-9-enoyl)oxazolidin-2-one 在 双氧水 、 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以96%的产率得到(3R,4S,5R,6R)-4-hydroxy-6-((3S,7S,9S,E)-9-(6-methoxy-5-(methoxymethoxy)-7-methylbenzofuran-2-yl)-3,5,7-trimethyldec-4-enyl)-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用光炸薯条重排和闭合环置换通过大环化全过程合成抗生素Kendomycin。

  摘要：

  交叉剑：描述了两种新的抗生素细菌霉素的方法。显着特征是复杂的Claisen-Ireland重排和通过闭环复分解（RCM）和photo-Fries重排进行的大环化（请参阅逆合成方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200900522

文献信息

• Total Synthesis of the Antibiotic Kendomycin by Macrocyclization using Photo-Fries Rearrangement and Ring-Closing Metathesis
  作者：Thomas Magauer、Harry J. Martin、Johann Mulzer

  DOI：10.1002/anie.200900522

  日期：2009.8.3

  Crossing swords: Two novel approaches to the antibiotic kendomycin are described. Salient features are complex Claisen–Ireland rearrangements and macrocyclizations by ring‐closing metathesis (RCM) and a photo‐Fries rearrangement (see retrosynthesis scheme).

  交叉剑：描述了两种新的抗生素细菌霉素的方法。显着特征是复杂的Claisen-Ireland重排和通过闭环复分解（RCM）和photo-Fries重排进行的大环化（请参阅逆合成方案）。