3-O-benzyl-1,2-O-cyclohexilidene-α-D-xylofuranose | 645403-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-1,2-O-cyclohexilidene-α-D-xylofuranose
• 英文别名: 3-O-benzyl-1,2-O-cyclohexylidene-α-D-xylofuranose
• CAS: 645403-02-7
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅
• 分子量: 320.386
• InChiKey: KWBUEECASQBLOT-YYIAUSFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-cyclohexilidene-α-D-xylofuranose 在 sodium periodate 、 kieselgel 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 Formic acid (1R,2S)-2-benzyloxy-1-decyloxymethyl-3-oxo-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumour activity of new muricatacin and goniofufurone analogues

  摘要：

  A divergent approach to the 7-oxa (-)-muricatacin analogue 2, the corresponding (+)-enantiomer ent-2 and the furanolactone 3 is reported starting from D-xylose. The resulting lactones have shown a potent and selective in vitro cytotoxicity against certain human neoplastic cell lines. (c) 2006 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.06.008
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-1,2-O-cyclohexylidene-α-D-xylofuranose 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以1.11 g的产率得到3-O-benzyl-1,2-O-cyclohexilidene-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  从d-木糖的对映体合成细胞毒性苯乙烯基内酯。（+）-和（-）-cr内酯C的第一个全合成

  摘要：

  从d-木糖开始已经完成了对角呋喃酮，（7-表-对角呋喃酮和克拉沙内酯C ）的（+）-和（-）-对映体的对映体总合成。合成7- Epi的关键步骤-（+）-goniofufurone是将苯基溴化镁立体选择性加成到受保护的二糖中，以及相关半缩醛衍生物与Meldrum酸反应形成的立体特异性呋喃-内酯环。（+）-gonfufufurone和（+）-crassalactone C的合成都需要在普通中间体中的C-5处进行构型转化，这可以在标准的Mitsunobu条件下有效地实现，或者通过依次氧化苄基羟基随后进行硼氢化物的立体选择性还原。然后将类似的方法应用于gonfufufurone，7- epi的非天然（-）-对映异构体的合成-goniofufurone和crassalactone C，以及（+）-和（-）-goniofufurone的两个新颖的，受构象约束的类似物。记录了它们对多种人类肿瘤细胞系的体

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.079

文献信息

• Synthesis and antiproliferative activity of unnatural enantiomers of 7-epi-goniofufurone and crassalactone C
  作者：Velimir Popsavin、Goran Benedeković、Bojana Srećo、Mirjana Popsavin、Jovana Francuz、Vesna Kojić、Gordana Bogdanović

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.093

  日期：2008.10

  A facile synthesis of 7-epi-(-)-goniofufurone as well as the first synthesis of (-)-crassalactone C was achieved starting from D-xylose. A comparison of their in vitro antitumour activities with those observed for the corresponding naturally occurring enantiomers was provided.

  从D-木糖开始，可以轻松合成7-epi-（-）-goniofufurone以及（-）-crassalactone C的第一个合成物。提供了它们的体外抗肿瘤活性与相应的天然对映异构体观察到的抗肿瘤活性的比较。
• Enantiodivergent synthesis of muricatacin related lactones from d-xylose based on the latent symmetry concept: preparation of two novel cytotoxic (+)- and (−)-muricatacin 7-oxa analogs
  作者：Velimir Popsavin、Ivana Krstić、Mirjana Popsavin、Bojana Srećo、Goran Benedeković、Vesna Kojić、Gordana Bogdanović

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.054

  日期：2006.11

  Enantiodivergent formal synthesis of (+)- and (−)-muricatacins from d-xylose has been accomplished through utilization of the latent plane of symmetry present in the starting monosaccharide. This approach was extended to the preparation of two novel (+)- and (−)-muricatacin 7-oxa analogs (2 and ent-2, respectively), which showed in vitro antitumor activity toward some human malignant cells. The analog

  通过利用存在于起始单糖中的对称性潜平面，已完成了由d-木糖对映体形式的（+）-和（-）-穆里卡他星的对映体形式合成。该方法扩展到制备两种新颖的（+）-和（-）-多卡他霉素7-oxa类似物（分别为2和ent - 2），它们显示出对某些人类恶性细胞的体外抗肿瘤活性。类似物ent - 2对K562细胞系显示出强大的抗增殖活性，效力比标准细胞毒剂阿霉素高36倍。化合物2然而，它对HL-60细胞显示出强大的细胞毒活性，相对于参比化合物，其效力高17倍以上。
• Enantiopure hydroxylactones from d-xylose. A novel approach to the enantiodivergent synthesis of (+)- and (−)-muricatacin suitable for the preparation of 7-oxa analogues
  作者：Velimir Popsavin、Ivana Krstić、Mirjana Popsavin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.168

  日期：2003.12

  A new route towards enantiopure hydroxylactones 3 and ent-3, the final chiral precursors in an enantiodivergent synthesis of (+)- and (−)-muricatacin, has been developed starting from d-xylose.

  从d-木糖开始，已开发出一种新的途径，以对映体纯的羟基内酯3和ent - 3为对映体合成（+）-和（-）-多卡他霉素的最终手性前体。