2-isopropenyl-1-methylcyclobutanemethanol | 99766-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-isopropenyl-1-methylcyclobutanemethanol
• 英文别名: trans-2-isopropenyl-1-methylcyclobutyl methanol；(2-isopropenyl-1-methylcyclobutyl)methanol；[(1S,2R)-1-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclobutyl]methanol
• CAS: 99766-56-0；113566-13-5；113566-17-9；132437-08-2
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: FXUBDAFTTNTCEG-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropenyl-1-methylcyclobutanemethanol 在 草酰氯 、 sodium amide 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (±)-fragranol by TiCl4 promoted [2+2] cycloaddition of allyl-tert-butyldiphenylsilane and methyl methacrylate†

  摘要：

  以TiCl4促进的烯丙基叔丁基二苯基硅烷与甲基丙烯酸甲酯的[2+2]环加成反应为关键步骤，完成了单萜醇(±)-fragranol的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1039/a905019a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(tert-butyldifluorosilyl)methyl]-1-methylcyclobutane-1-carboxylate 在 potassium fluoride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-isopropenyl-1-methylcyclobutanemethanol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (±)-fragranol by TiCl4 promoted [2+2] cycloaddition of allyl-tert-butyldiphenylsilane and methyl methacrylate†

  摘要：

  以TiCl4促进的烯丙基叔丁基二苯基硅烷与甲基丙烯酸甲酯的[2+2]环加成反应为关键步骤，完成了单萜醇(±)-fragranol的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1039/a905019a

文献信息

• Formal total synthesis of (±)-fragranol via template catalyzed 4-exo cyclization
  作者：Andreas Gansäuer、Andreas Greb、Inga Huth、Dennis Worgull、Karsten Knebel

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.033

  日期：2009.12

  A novel approach to the synthesis of (±)-fragranol is described that relies on a radical 4-exo cyclization. This key step is catalyzed by a cationic titanocene complex with a pending amide ligand. In this manner the radical and its acceptor are bound to the titanocene center in a two-point mode. By this interaction the 4-exo cyclization that is not supported by gem-dialkyl substitution is rendered

  描述了一种新颖的合成（±）-香兰醇的方法，该方法依赖于自由基4-外显环化。关键的步骤是由阳离子钛茂配合物与未决的酰胺配体催化的。以这种方式，自由基及其受体以两点模式结合到钛茂中心。通过这种相互作用，使得在热力学和动力学上都没有被宝石-二烷基取代所支持的4- exo环化。而且，关键的中间体和过渡结构变得高度有序。这导致环丁烷形成的良好的非对映选择性。从关键中间体开始，天然产物的正式全合成可以通过几个步骤完成。
• Stereospecific palladium(0)-catalyzed reduction of 2-cyclobutylidenepropyl esters. A versatile preparation of diastereomeric monoterpenoids: (±)-fragranol and (±)-grandisol
  作者：Angela M Bernard、Angelo Frongia、Francesco Secci、Giovanna Delogu、Jean Ollivier、Pier P Piras、Jacques Salaün

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.074

  日期：2003.11

  Mixtures of (E and Z)-2-cyclobutylidenepropyl sulfonates, readily available from alpha,alpha-disubstituted cyclobutanones arising from suitable cyclopropane derivatives ring expansion, underwent regioselective and stereospecific reduction by formate anion to offer, through pi-1, 1-trimethyleneallylpalladium complexes formed upon treatment with palladium(O), a new and convenient entry to the diastereomeric four-membered ring monoterpenoids (+/-)-fragranol and (+/-)-grandisol. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kim, Deukjoon; Lee, Young Kyoung; Jang, Yoo Mi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 12, p. 3221 - 3224
  作者：Kim, Deukjoon、Lee, Young Kyoung、Jang, Yoo Mi、Kim, In O、Park, Sang Woo

  DOI：——

  日期：——