S-2,2,2-trifluoroethyl 3-hydroxy-2,3-diphenylpropanthioate | 1309379-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: S-2,2,2-trifluoroethyl 3-hydroxy-2,3-diphenylpropanthioate
• 英文别名: S-2,2,2-trifluoroethyl (2S,3R)-3-hydroxy-2,3-diphenylpropanthioate；S-(2,2,2-trifluoroethyl) (2S,3R)-3-hydroxy-2,3-diphenylpropanethioate
• CAS: 1309379-95-0
• 化学式: C₁₇H₁₅F₃O₂S
• 分子量: 340.366
• InChiKey: AUIOSKZNKPHNBM-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 四氯化硅 、 (S)-2,2',5,5'-tetramethyl-4,4'-bis-(diphenylphoshino)-3,3'-bithiophene oxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.92h， 生成 S-2,2,2-trifluoroethyl 3-hydroxy-2,3-diphenylpropanthioate 、 S-2,2,2-trifluoroethyl (2R,3R)-3-hydroxy-2,3-diphenylpropanthioate 、 S-2,2,2-trifluoroethyl (2S,3S)-3-hydroxy-2,3-diphenylpropanthioate 、 S-2,2,2-trifluoroethyl 3-hydroxy-2,3-diphenylpropanthioate
  参考文献：
  名称：

  三氟乙基硫代酸酯的有机催化立体选择性直接羟醛反应

  摘要：

  已经完成了活化的硫酯与醛的第一有机催化，立体选择性和直接的羟醛反应。通过在四氯硅烷存在下将叔胺添加到三氟乙基硫代酯中原位生成的三氯甲硅烷基烯酮硫缩醛被催化量的对映体纯的双杂芳族氧化膦与不同的醛反应活化，并与手性阳离子高价配位并被其激活硅物种。从各种容易得到的硫酯的开始，此路易斯酸介导的路易斯碱催化转换允许直接合成SYN在高达95％-β-羟基硫酯EE。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100122

文献信息

• TetraPh-Tol-BITIOPO: a new atropisomeric 3,3′-bithiophene based phosphine oxide as an organocatalyst in Lewis base-catalyzed Lewis acid mediated reactions
  作者：Abbinante Vincenzo Mirco、Benaglia Maurizio、Rossi Sergio、Benincori Tiziana、Cirilli Roberto、Pierini Marco

  DOI：10.1039/c9ob01297d

  日期：——

  catalyst was able to promote the allylation of aldehydes with allyltrichlorosilane in up to 98% yield and up to 96% enantiomeric excess (ee), and the direct aldol reaction to afford β-hydroxy ketones and β-hydroxy thioesters, with good chemical yields and modest stereochemical efficiency. Computational studies helped to elucidate and to rationalize the stereochemical outcome of the reactions catalyzed

  合成了一种新的基于3,3'-联噻吩骨架的手性氧化膦（TetraPh-Tol-BITIOPO），对其进行了充分表征，并通过手性HPLC分离为对映体。该新化合物已成功用作路易斯碱催化的路易斯酸介导的涉及三氯甲硅烷基化合物的反应中的有机催化剂。新的阻转异构催化剂能够以高达98％的收率和高达96％的对映体过量（ee）促进醛与烯丙基三氯硅烷的烯丙基化反应，并通过直接的羟醛反应生成β-羟基酮和β-羟基硫代酯，具有良好的催化活性。化学收率和适度的立体化学效率。