[(S)-1-((R)-2-Oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 195380-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: [(S)-1-((R)-2-Oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 195380-83-7
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₅
• 分子量: 259.302
• InChiKey: JUHSEHNDSGDOKU-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-((R)-2-Oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以86%的产率得到[(S)-1-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的磷脂类似物分泌型磷脂酶A2抑制剂的设计和合成。

  摘要：

  N-酰基-4，5-二取代的恶唑烷酮磷脂类似物的所有立体异构体是通过区域和立体选择性环氧化物开环并引入氨基来合成的。（4R，5S）衍生物显示出对II型磷脂酶A2的抑制活性强于先前报道的4-取代的恶唑烷酮磷脂类似物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00641-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-((R)-1-Hydroxy-butyl)-[1,3]dioxolan-2-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸酐 、 氢气 作用下， 生成 [(S)-1-((R)-2-Oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的磷脂类似物分泌型磷脂酶A2抑制剂的设计和合成。

  摘要：

  N-酰基-4，5-二取代的恶唑烷酮磷脂类似物的所有立体异构体是通过区域和立体选择性环氧化物开环并引入氨基来合成的。（4R，5S）衍生物显示出对II型磷脂酶A2的抑制活性强于先前报道的4-取代的恶唑烷酮磷脂类似物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00641-6