N-((1S,2S)-2-hydroxy-1,2-dihydronaphthalen-1-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide | 1391854-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-((1S,2S)-2-hydroxy-1,2-dihydronaphthalen-1-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1391854-50-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 346.364
• InChiKey: GMAICIAWSJYIGW-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  109.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-(4-nitro-benzenesulfonyl)-1,4-dihydro-1,4-epiazano-naphthalene 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (R)-(-)-[(S)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethyldi-tert-butylphosphine 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-((1S,2S)-2-hydroxy-1,2-dihydronaphthalen-1-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide 、 N-((1R,2R)-2-hydroxy-1,2-dihydronaphthalen-1-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的多环烯烃与水的多米诺骨不对称开环/对映选择性异构化

  摘要：

  水诱导的不对称开环：富含对映体的2-羟基-1-四氢萘酮是由氧杂双环烯烃通过新颖的Rh I催化的多米诺反应形成的。拟议的机制涉及水诱导的不对称开环，以产生手性反式-1，2-二醇中间体，以及随后的对映选择性异构化（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201200390