Ethyl 4-[(4-methoxyphenyl)methyl]naphthalene-2-carboxylate | 1400800-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Ethyl 4-[(4-methoxyphenyl)methyl]naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1400800-38-5
• 化学式: C₂₁H₂₀O₃
• 分子量: 320.388
• InChiKey: MTENWGHGZAHWKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-MeOC6H4CH2)Ti(O-i-Pr)3 、 在 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 (1-[2-(di-tert-butylphosphanyl)phenyl]-4-methoxypiperidine) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以79%的产率得到Ethyl 4-[(4-methoxyphenyl)methyl]naphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的苄基钛 (IV) 试剂与芳基氟化物的交叉偶联

  摘要：

  报道了苄基钛 (IV) 试剂与芳基氟化物之间的第一个钯催化交叉偶联。通过与 1-[2-(二-叔丁基膦基)苯基]-4-甲氧基哌啶缔合的 PdCl 2 (dppf) 2的催化剂体系，可以以良好到优异的产率制备多种二芳基甲烷。该反应为通常在改变生命的药物分子中发现的二芳基甲烷提供了一种高效的方法。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-021-02881-w

文献信息

• Copper-catalyzed tandem alkynylation, propargyl–allenyl isomerization, 6π-electrocyclization of Morita–Baylis–Hillman adducts to naphthalenes
  作者：Jin Woo Lim、Ko Hoon Kim、Se Hee Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.126

  日期：2012.10

  An expedient synthetic approach of naphthalenes was developed by the reaction of Morita–Baylis–Hillman bromides and arylacetylenes. The synthesis was carried out via a tandem copper-catalyzed alkynylation, propargyl–allenyl isomerization, and 6π-electrocyclization protocol.

  通过Morita–Baylis–Hillman溴化物和芳基乙炔的反应，开发了一种便捷的萘合成方法。合成是通过串联铜催化的炔基化，炔丙基-烯丙基的异构化和6π-电环化方案进行的。