diethyl 3-p-tolyl-1H-isochromen-1-ylphosphonate | 1185985-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: diethyl 3-p-tolyl-1H-isochromen-1-ylphosphonate
• 英文别名: 1-diethoxyphosphoryl-3-(4-methylphenyl)-1H-isochromene
• CAS: 1185985-09-4
• 化学式: C₂₀H₂₃O₄P
• 分子量: 358.374
• InChiKey: QTOAYGXGGNSFDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2-(2-p-tolylethynyl)phenyl)(hydroxy)methylphosphonate 在 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到diethyl 3-p-tolyl-1H-isochromen-1-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of phosphonylated isochromenes by regioselective 6-endo-dig addition to carbon-carbon triple bond catalyzed by Pd(OAc)2

  摘要：

  钯(II)催化的[(2-炔基苯基)羟甲基]磷酸酯6的环状异构化在室温下的THF中提供了一种高效的合成磷酸酯化异喵烯7的路径，该反应以区域选择性进行，产生6-内环生成物7，产率中等到优秀。

  DOI：

  10.1039/b908313h

文献信息

• Efficient syntheses of phosphonylated isochromenes by regioselective 6-endo-dig addition to carbon-carbon triple bond catalyzed by Pd(OAc)2
  作者：Fei Wang、Zhiwei Miao、Ruyu Chen

  DOI：10.1039/b908313h

  日期：——

  Palladium(II)-catalyzed cycloisomerization of [(2-alkynylphenyl)hydroxymethyl]phosphonates 6 provides an efficient route to phosphonylated isochromenes 7 in THF at room temperature and the reaction proceeded in a regioselective manner leading to the 6-endo-dig products 7 in moderate to excellent yields.

  钯(II)催化的[(2-炔基苯基)羟甲基]磷酸酯6的环状异构化在室温下的THF中提供了一种高效的合成磷酸酯化异喵烯7的路径，该反应以区域选择性进行，产生6-内环生成物7，产率中等到优秀。