4-(trifluoromethyl)phenyl 2-naphthoate | 1393716-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(trifluoromethyl)phenyl 2-naphthoate
• CAS: 1393716-91-0
• 化学式: C₁₈H₁₁F₃O₂
• 分子量: 316.279
• InChiKey: MDUSPLAFDGZAGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trifluoromethyl)phenyl 2-naphthoate 在 水 、 cesium fluoride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(naphthalen-2-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  氟阴离子引发的苯基芳族羧酸盐与（三氟甲基）三甲基硅烷的双三氟甲基化

  摘要：

  苯基芳香族羧酸盐与（三氟甲基）三甲基硅烷（Me 3 SiCF 3）的氟阴离子引发的反应是形成O-甲硅烷基保护的2-芳基-1,1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇报告。在苯基羧酸酯的三氟甲基化过程中产生的酚盐阴离子也会活化Me 3 SiCF 3，从而允许使用催化量的氟化物阴离子源。在反应中可以容忍可用于进一步修饰的各种官能团。

  DOI：

  10.1039/d0cc04826g
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯酚 、 2-萘甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以66%的产率得到4-(trifluoromethyl)phenyl 2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  氟阴离子引发的苯基芳族羧酸盐与（三氟甲基）三甲基硅烷的双三氟甲基化

  摘要：

  苯基芳香族羧酸盐与（三氟甲基）三甲基硅烷（Me 3 SiCF 3）的氟阴离子引发的反应是形成O-甲硅烷基保护的2-芳基-1,1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇报告。在苯基羧酸酯的三氟甲基化过程中产生的酚盐阴离子也会活化Me 3 SiCF 3，从而允许使用催化量的氟化物阴离子源。在反应中可以容忍可用于进一步修饰的各种官能团。

  DOI：

  10.1039/d0cc04826g

文献信息

• Decarbonylative C–H Coupling of Azoles and Aryl Esters: Unprecedented Nickel Catalysis and Application to the Synthesis of Muscoride A
  作者：Kazuma Amaike、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/ja306062c

  日期：2012.8.22

  A nickel-catalyzed decarbonylative C-H biaryl coupling of azoles and aryl esters is described. The newly developed catalytic system does not require the use of expensive metal catalysts or silver- or copper-based stoichiometric oxidants. We have successfully applied this new C-H arylation reaction to a convergent formal synthesis of muscoride A.