diisopropyl (3R,4S)-4-hydroxy-3-((naphthalen-2-yl)methyl)pyrazolidine-1,2-dicarboxylate | 1374844-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diisopropyl (3R,4S)-4-hydroxy-3-((naphthalen-2-yl)methyl)pyrazolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1374844-35-5
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₅
• 分子量: 400.475
• InChiKey: QDXKFCHWULVGOM-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  79.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  偶氮二甲酸二异丙酯 、 dimethylsulfoxonium methylide 、 3-(naphthalen-1-yl)propanal 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙腈 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到diisopropyl (3R,4S)-4-hydroxy-3-((naphthalen-2-yl)methyl)pyrazolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Sequential α-Amination/Corey–Chaykovsky Reaction of Aldehydes: A High Yield Synthesis of 4-Hydroxypyrazolidine Derivatives

  摘要：

  A tandem reaction of in situ generated a-amino aldehydes with dimethyloxosulfonium methylide under Corey-Chaykovsky reaction conditions proceeds efficiently to give 4-hydroxypyrazolidine derivatives in high yields with excellent enantio- and diastereoselectivities. This organocatalytic sequential method provides for the efficient synthesis of anti-1,2-aminoalcohols, structural subunits present in several bioactive molecules as well.

  DOI：

  10.1021/ol300739b