α-methoxycarbonyl-α-(1-naphthyl)-γ-methylidene-δ-valerolactone | 958000-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: α-methoxycarbonyl-α-(1-naphthyl)-γ-methylidene-δ-valerolactone
• 英文别名: methyl 5-methylene-3-(naphthalen-1-yl)-2-oxotetrahydro-2H-pyran-3-carboxylate；Methyl 5-methylidene-3-naphthalen-1-yl-2-oxooxane-3-carboxylate
• CAS: 958000-88-9
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: WLRLJLYPAABRDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-methoxycarbonyl-α-(1-naphthyl)-γ-methylidene-δ-valerolactone 在 四(三苯基膦)钯 、 对硝基苯酚 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以76 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CN116239471

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酸 在 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 88.5h， 生成 α-methoxycarbonyl-α-(1-naphthyl)-γ-methylidene-δ-valerolactone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的脱芳烃 [4 + 2]-环加成氢咔唑

  摘要：

  开发了一种通过高度非对映选择性钯催化的 [4 + 2]-环加成/脱芳构化 3-硝基吲哚来构建具有三个连续空间位阻立构中心（两个四元和一个三元）的氢咔唑的有效方法。3-硝基吲哚的环加成发生在环境条件下，1,4-两性离子中间体由 γ-亚甲基-δ-戊内酯原位生成。该方法的进一步综合效用通过产品可能的多方面转换得到证明。还探索了这种转化的催化不对称方面。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01869

文献信息

• γ-Methylidene-δ-valerolactones as a Coupling Partner for Cycloaddition:  Palladium-Catalyzed [4 + 3] Cycloaddition with Nitrones
  作者：Ryo Shintani、Masataka Murakami、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja073997f

  日期：2007.10.1

  A new type of reagent, gamma-methylidene-delta-valerolactones, has been devised, which acts as a four-carbon unit in a palladium-catalyzed cycloaddition reaction through the formation of a 1,4-zwitterionic species. The utility has been demonstrated in the context of stereoselective [4 + 3] cycloaddition with nitrones to provide highly functionalized 1,2-oxazepines, including the asymmetric variant with high enantioselectivity.
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Spiro[2.4]heptanes:  Ligand-Dependent Position Control in the Nucleophilic Attack to a π-Allylpalladium Intermediate
  作者：Ryo Shintani、Soyoung Park、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja077236o

  日期：2007.12.1

  A palladium-catalyzed intermolecular cycloaddition of gamma-methylidene-delta-valerolactones with electron-deficient olefins has been developed for the synthesis of spiro[2.4]heptanes with high selectivity through a nucleophilic ring closure to the central carbon of a pi-allyipalladium intermediate. It was found that the course of the reaction is dependent on the ligand employed, and selective [4 + 2] cycloadditions can also be achieved by the use of a bulky monophosphine ligand.