methyl 2-(benzofuran-2-yl)propanoate | 1426798-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: methyl 2-(benzofuran-2-yl)propanoate
• 英文别名: Methyl 2-(1-benzofuran-2-yl)propanoate
• CAS: 1426798-61-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: BXBFZBBAVYSDLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(benzofuran-2-yl)propanoate 在 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(benzofuran-2-yl)-N-(2-(benzyloxy)-4-fluorophenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  寻找潜在抗真菌化合物的道路：2-苯并呋喃基乙酸酰胺的合成和体外活性

  摘要：

  微生物感染造成的农作物损失是一个重大的全球性问题，特别是在热带地区。人们从多种角度探索了新型抗菌剂，特别是抗真菌剂的开发，包括化学合成。然而，传统方法通常涉及小规模（几毫克）合成新的有效化合物，这使得反应的放大成为一项重大挑战。在这篇手稿中，我们提出了一种合成新型活性（针对尖镰孢）苯并呋喃基乙酸酰胺的方法。我们的策略使我们能够合成克级的关键前体，从而能够在短时间内生产足够数量的其他活性化合物以进行生物学研究。本手稿中使用的所有反应均得到其工业应用的认可。

  DOI：

  10.1039/d3ra04737g
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基苯并呋喃 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 六甲基磷酰三胺 、 硫酸 、 potassium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 2-(benzofuran-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  寻找潜在抗真菌化合物的道路：2-苯并呋喃基乙酸酰胺的合成和体外活性

  摘要：

  微生物感染造成的农作物损失是一个重大的全球性问题，特别是在热带地区。人们从多种角度探索了新型抗菌剂，特别是抗真菌剂的开发，包括化学合成。然而，传统方法通常涉及小规模（几毫克）合成新的有效化合物，这使得反应的放大成为一项重大挑战。在这篇手稿中，我们提出了一种合成新型活性（针对尖镰孢）苯并呋喃基乙酸酰胺的方法。我们的策略使我们能够合成克级的关键前体，从而能够在短时间内生产足够数量的其他活性化合物以进行生物学研究。本手稿中使用的所有反应均得到其工业应用的认可。

  DOI：

  10.1039/d3ra04737g

文献信息

• Various oxidative reactions with novel ion-supported (diacetoxyiodo)benzenes
  作者：Masataka Iinuma、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.017

  日期：2013.4

  addition, the Hofmann rearrangement of primary amides in methanol under basic conditions and the oxidative 1,2-rearrangement of propiophenones in trimethyl orthoformate under acidic conditions with those IS-DIBs provided the corresponding methyl carbamates and methyl 2-arylpropanoates, respectively, in good yields. Moreover, treatment of acetophenones with those IS-DIBs in the presence of trifluoromethanesulfonic

  在催化量的2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）存在下，用两个新型离子负载的（二乙酰氧基碘）苯（IS-DIB）A和B氧化仲醇和伯醇）在室温下于二氯甲烷中有效地进行，以良好的收率分别提供相应的酮和醛。N，N的氧化反应还用那些IS-DIB进行了-二异丙基苄胺的生产，以高收率产生了相应的芳族醛。此外，碱性条件下甲醇中伯酰胺的霍夫曼重排以及酸性条件下原甲酸三甲酯中苯乙酮的氧化1,2-重排与那些IS-DIB分别提供了相应的氨基甲酸甲酯和2-芳基丙酸甲酯。产量。此外，在乙腈中三氟甲磺酸存在下，用那些IS-DIB处理苯乙酮可生成相应的5-芳基-2-甲基恶唑。在这五个反应中，通过用二乙醚简单萃取反应混合物并随后从萃取物中除去溶剂，以高收率和高纯度获得所需产物。而且，A和B在相同的氧化反应中重复使用。
• Boryl Radical Activation of Benzylic C–OH Bond: Cross-Electrophile Coupling of Free Alcohols and CO₂ via Photoredox Catalysis
  作者：Wen-Duo Li、Yang Wu、Shi-Jun Li、Yi-Qian Jiang、Yan-Lin Li、Yu Lan、Ji-Bao Xia

  DOI：10.1021/jacs.1c12463

  日期：2022.5.18

  a range of primary, secondary, and tertiary benzyl alcohols to acids has been achieved. Control experiments and computational studies indicate that activation of alcohols with neutral boryl radical undergoes homolysis of the C(sp3)–OH bond, generating alkyl radicals. After reducing the alkyl radical into carbon anion under photoredox conditions, the following carboxylation with CO2 affords the coupling

  通过在温和的可见光光氧化还原条件下用四苯基硼酸钠产生的中性二苯基硼基自由基活化游离醇，开发了一种直接裂解 C(sp 3 )-OH 键的新策略。该策略已通过游离醇和二氧化碳的交叉亲电偶联来合成羧酸得到验证。已经实现了将一系列伯、仲和叔苯甲醇直接转化为酸。对照实验和计算研究表明，用中性硼基自由基活化醇会发生 C(sp 3 )-OH 键的均裂，从而产生烷基自由基。在光氧化还原条件下将烷基自由基还原成碳阴离子后，用CO进行以下羧化2提供耦合产品。
• 3-CARBAMOYL-2-PYRIDONE DERIVATIVES
  申请人：ISHIZUKA Natsuki

  公开号：US20120208813A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  The present invention provides compounds having an agonistic activity to the cannabinoid receptor, which is represented by the formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and G are defined as herein, a pharmaceutically acceptable salt or a solvate thereof, and pharmaceutical compositions, atopic dermatitis treating agents, and anti-pruritus agents, especially anti-pruritus agents for oral used and for external application, which each contains the said compound as an active ingredient.

  本发明提供了具有激动大麻素受体的活性的化合物，该受体由公式（I）表示：其中R1、R2、R3、R4和G如本文所定义，其药学上可接受的盐或溶剂，以及制备该化合物为活性成分的药物组合物、治疗特应性皮炎的药剂和抗瘙痒剂，尤其是用于口服和外用的抗瘙痒剂。
• 3-CARBAMOYL-2-PYRIDONE DERIVATIVE
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP1806342A1

  公开（公告）日：2007-07-11

  The present invention provides compounds having an agonistic activity to the cannabinoid receptor, which is represented by the formula (I): wherein R1 is optionally substituted C1-C8 alkyl and the like; R2 is C1-C6 alkyl; R3 is C1-C6 alkyl and the like; or R2 and R3 taken together with may form an optionally substituted 5 to 10 membered non-aromatic carbon ring; R4 is hydrogen and the like; G is a group selected from the groups shown by the formula an the like: wherein R5 is hydrogen and the like; X1 is a single bond and the like; X2 is optionally substituted C1-C8 alkylene that may be replaced by one or two groups of -O-, or -N(R6)-, wherein R6 is hydrogen and the like, and the like; X3 is a single bond and the like; a pharmaceutically acceptable salt or a solvate thereof, and pharmaceutical compositions, atopic dermatitis treating agents, and anti-pruritus agents, especially anti-pruritus agents for oral used and for external application, which each contains the said compound as an active ingredient.

  本发明提供了对大麻素受体具有激动活性的化合物，该受体由式 (I) 表示： 其中 R1 是任选取代的 C1-C8 烷基及类似物；R2 是 C1-C6 烷基；R3 是 C1-C6 烷基及类似物；或 R2 和 R3 一起可形成任选取代的 5 至 10 个成员的非芳香族碳环；R4 是氢及类似物；G 是选自式所示基团及类似物的基团： 其中 R5 是氢和类似物；X1 是单键和类似物；X2 是可被一个或两个基团-O-或-N(R6)-取代的任选取代的 C1-C8 亚烷基，其中 R6 是氢和类似物；X3 是单键和类似物； 其药学上可接受的盐或溶液，以及药物组合物、特应性皮炎治疗剂和止痒剂，尤其是口服和外用的止痒剂，其中每一种都含有上述化合物作为活性成分。