(1R,3S)-1-(benzyloxymethyl)-5-bromo-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-7-methoxy-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1177255-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1R,3S)-1-(benzyloxymethyl)-5-bromo-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-7-methoxy-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: [(1R,3S)-5-bromo-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-methoxy-6-methyl-1-(phenylmethoxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1177255-33-2
• 化学式: C₃₂H₅₂BrNO₄Si₂
• 分子量: 650.844
• InChiKey: AZIVFJJOBNPVKL-AHWVRZQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.94
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carboxylic acid 、 (1R,3S)-1-(benzyloxymethyl)-5-bromo-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-7-methoxy-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到tert-butyl N-[(2S)-1-[(1R,3S)-5-bromo-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-methoxy-6-methyl-1-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]-3-[2-bromo-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-3-methylphenyl]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  从左旋酪氨酸全合成（-）-肾上腺素G

  摘要：

  以1-酪氨酸甲酯为手性起始原料，以最长的线性序列以21个步骤合成（-）-雷尼霉素G，总产率为8.5％。四个手性中心中的两个来自l-酪氨酸甲酯，另外两个分别通过分子间和分子内Pictet-Spengler反应诱导。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.025
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S)-1-(benzyloxymethyl)-5-bromo-3-(hydroxymethyl)-7-methoxy-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-8-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(1R,3S)-1-(benzyloxymethyl)-5-bromo-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-7-methoxy-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  从左旋酪氨酸全合成（-）-肾上腺素G

  摘要：

  以1-酪氨酸甲酯为手性起始原料，以最长的线性序列以21个步骤合成（-）-雷尼霉素G，总产率为8.5％。四个手性中心中的两个来自l-酪氨酸甲酯，另外两个分别通过分子间和分子内Pictet-Spengler反应诱导。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.025

文献信息

• Total synthesis of (−)-renieramycin G from l-tyrosine
  作者：Xiang Wei Liao、Wei Liu、Wen Fang Dong、Bao He Guan、Shi Zhi Chen、Zhan Zhu Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.025

  日期：2009.7

  (−)-Renieramycin G was synthesized in 21 steps for the longest linear sequences employing l-tyrosine methyl ester as the chiral starting material in 8.5% overall yield. Two of the four chiral centers came from l-tyrosine methyl ester, and the other two were induced through an intermolecular and an intramolecular Pictet–Spengler reaction, respectively.

  以1-酪氨酸甲酯为手性起始原料，以最长的线性序列以21个步骤合成（-）-雷尼霉素G，总产率为8.5％。四个手性中心中的两个来自l-酪氨酸甲酯，另外两个分别通过分子间和分子内Pictet-Spengler反应诱导。