(2-naphthylmethyloxy)acetonitrile | 244105-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2-naphthylmethyloxy)acetonitrile
• 英文别名: 2-naphthylmethoxyacetonitrile
• CAS: 244105-06-4
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: QGXUBUCXHVTKMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-naphthylmethyloxy)acetonitrile 在 Ti-(R)-(+)-1,1'-bi(2-naphthol) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of α,α-disubstituted amines by a sequential nucleophilic addition to O-protected cyanohydrins

  摘要：

  The first enantioselective double nucleophilic addition reaction to O-protected cyanohydrin was achieved in 71% yield and 82:18 enantiomeric ratio by using a bis(BINOL)titanium Lewis acid complex. New (4S,5S)-2,2-dialkyl-4,5-bis(hydroxymethyl)-1,3-dioxolane titanium complexes were synthesized and they displayed good levels of enantioselection in the nucleophilic addition reaction. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00201-3
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 氰化钠 、 2-溴甲基萘 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到(2-naphthylmethyloxy)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of α,α-disubstituted amines by a sequential nucleophilic addition to O-protected cyanohydrins

  摘要：

  The first enantioselective double nucleophilic addition reaction to O-protected cyanohydrin was achieved in 71% yield and 82:18 enantiomeric ratio by using a bis(BINOL)titanium Lewis acid complex. New (4S,5S)-2,2-dialkyl-4,5-bis(hydroxymethyl)-1,3-dioxolane titanium complexes were synthesized and they displayed good levels of enantioselection in the nucleophilic addition reaction. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00201-3

文献信息

• (<i>Z</i>)-Bis{μ-[1-(2-naphthylmethyloxy)propan-2-iminato-<i>O</i>,<i>N</i>:<i>N</i>]}bis[bromobis(tetrahydrofuran-<i>O</i>)magnesium] ditoluene solvate
  作者：André B. Charette、Alexandre Gagnon、Francine Bélanger-Gariépy

  DOI：10.1107/s0108270100001281

  日期：2000.5.15