(E)-dimethyl(styryl)aluminum | 1365919-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-dimethyl(styryl)aluminum
• 英文别名: dimethyl(2-phenylethenyl)alumane
• CAS: 1365919-22-7；852635-58-6
• 化学式: C₁₀H₁₃Al
• 分子量: 160.195
• InChiKey: ZSKIONVNPRACQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代-3,4-二氢吡啶-1(2H)-羧酸叔丁酯 、 (E)-dimethyl(styryl)aluminum 在 1,1-bis(3,5-dimethylphenyl)-N,N-bis((S)-1-(naphthalen-2-yl)ethyl)phosphinamine 、 三甲基铝 、 copper(II) β-naphthoate 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以50%的产率得到(E)-tert-butyl 4-oxo-2-styrylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Alkenyl Alanes to N-Substituted-2-3-dehydro-4-piperidones

  摘要：

  Readily available vinyl alanes are used in the Cu-catalyzed asymmetric conjugate addition reaction to N-substituted-2-3-dehydro-4-piperidones. The enhanced reactivity of recently developed and easily prepared phosphine amine ligands in combination with inexpensive Cu(II)naphtenate (CuNp) allows the introduction of a great variety of alkenyl, alkyl, and aryl aluminums in high enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol3004436
• 作为产物：
  描述：

  β-溴苯乙烯 在 叔丁基锂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 异丙醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-dimethyl(styryl)aluminum
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯基铝与三取代的烯酮的不对称共轭加成反应形成季位立体中心

  摘要：

  烯基铝经过不对称的铜催化共轭加成（ACA）至β取代的烯酮，从而形成立体立体的全碳四元中心。与亚磷酰胺配体相比，膦胺-铜络合物被证明具有特别的活性和选择性。经过广泛的优化后，将烯基丙氨酸添加到β-取代的烯酮中获得了很高的对映选择性（高达ee的96％  ）。为了产生芳基和烷基取代的烯基亲核试剂，探索了两种生成必需的烯基铝的策略。此外，首次将烷基取代的次膦胺（SimplePhos）配体鉴定为Cu催化的ACA的高效配体。

  DOI：

  10.1002/chem.201302856

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Alkenyl- and Alkylalanes to α,β-Unsaturated Lactams
  作者：Pierre Cottet、Daniel Müller、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ol303505k

  日期：2013.2.15

  lactams via a copper-catalyzed asymmetric 1,4-addition of the corresponding alanes. Moderate to good yields and good to excellent enantioselectivities are achieved by using a combination of the very cheap copper(II) naphthenate and a readily available phosphine amine ligand. The creation of an all-carbon quaternary stereogenic center, via Michael addition to a trisubstituted conjugated lactam, is also

  烯基和烷基已通过铜催化的相应丙氨酸的不对称1,4-加成反应成功地引入到六元α，β-不饱和内酰胺中。通过使用非常便宜的环烷酸铜（II）和易于获得的膦胺配体的组合，可以实现中等至良好的收率和良好至出色的对映选择性。还首次公开了通过将迈克尔加成到三取代的共轭内酰胺上来创建全碳四元立体异构中心。