1-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-trifluoroacetamidopropane-1,3-diol | 180720-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-trifluoroacetamidopropane-1,3-diol
• 英文别名: N-trifluoroacetyl-1-O-dimethoxytrityl serinol；N-{2-[(4,4'-dimethoxytrityl)oxy]-1-(hydroxymethyl)ethyl}-2,2,2-trifluoroacetamide；N-[2-[Bis(4-methoxyphenyl)phenylmethoxy]-1-(hydroxymethyl)ethyl]-2,2,2-trifluoroacetamide；N-[1-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-3-hydroxypropan-2-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 180720-86-9
• 化学式: C₂₆H₂₆F₃NO₅
• 分子量: 489.491
• InChiKey: CZEDGLYMUVBURV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  77.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-trifluoroacetamidopropane-1,3-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-{2-{[2-(1,3-dihydro-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-1-oxoethyl]amino}-3-[(4,4'-dimethoxytrityl)oxy]propoxy}-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  糖修饰寡核苷酸的合成及杂交特性

  摘要：

  -制备苏氨酸衍生的无环核苷酸单体，并通过亚磷酰胺化学在预选位置掺入寡核苷酸。研究了这些修饰的寡核苷酸与相应的天然寡核苷酸的杂交特性，并进行了它们与丝氨醇修饰的寡核苷酸的 vis-a i-vis 比较。检查了修饰的寡聚体对人血清和蛇毒磷酸二酯酶 (SVPD) 中核酸酶的稳定性。介绍。± 当存在互补核苷酸序列时，寡核苷酸通过与单链核酸结合形成双螺旋的能力使其可用作诊断探针和分子遗传学工具 (1 ± 4)。因此，涉及这些核酸的生物过程可能会受到添加相应寡核苷酸的影响。修饰寡核苷酸的这一特殊特性使其可用于生物技术，最近还用于药物化学，以至于它们作为反义寡核苷酸的使用已被证明可在转录或翻译阶段调节（通常抑制）表达。因此，这些分子被视为新一代药物。然而，天然寡核苷酸存在一些局限性，即，对核酸酶的不稳定性、由中等链长寡核苷酸形成的双链体稳定性低，以及无法穿透亲脂性细胞膜。为了克服这些障碍，通常将修饰引入

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20011219)84:12<3643::aid-hlca3643>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 2-trifluoroacetamidopropane-1,3-diol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以27.6%的产率得到1-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-trifluoroacetamidopropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  用于制备在寡核苷酸链的任何指定位置含有酰肼基团的寡核苷酸的新型亚磷酰胺衍生物

  摘要：

  提出了一种新的通用方法，用于通过标准亚磷酰胺自动寡核苷酸合成制备在寡核苷酸链的任何位置含有酰肼基团的寡核苷酸。该方法基于使用一系列新的修饰成分进行寡核苷酸合成。提出了酰肼基团的原始保护基团。通过与溶液中的 4-甲氧基苯甲醛反应证明了所获得的寡核苷酸中酰肼基团的存在及其高反应性。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0175-5

文献信息

• Novel Reagents Utilizing A Serinol Scaffold For Labeling Synthetic Oligonucleotides
  申请人：Nelson Paul S.

  公开号：US20110077389A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  Novel CE-phosphoramidites and CPG reagents have been synthesized from a serinol backbone. These reagents are useful to introduce functional groups or directly label oligonucleotides. The versatile serinol scaffold allows for labeling at any position (5′ or 3′ termini, or any internal position) during automated DNA synthesis. Multiple labels or functional groups can be achieved by repetitive coupling cycles. Optimal spacer arms and protected label moieties have been specially designed. Further, the natural 3-carbon atom internucleotide phosphate distance is retained when inserted internally.

  已经从丝氨醇骨架合成了新型CE-磷酰胺酰胺和CPG试剂。这些试剂可用于引入功能基团或直接标记寡核苷酸。多功能的丝氨醇支架允许在自动化DNA合成过程中的任何位置（5'端或3'端，或任何内部位置）进行标记。通过重复耦合循环可以实现多个标记或功能基团。优化的空间臂和保护标记基团已特别设计。此外，在内部插入时保留了自然的3碳原子间核苷酸磷酸酯距离。
• Efimov; Buryakova; Choob, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1998, vol. 24, # 9, p. 618 - 630
  作者：Efimov、Buryakova、Choob、Chakhmakhcheva

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Modified Oligonucleotides and Production of Duplexes With Covalently Linked Chains
  作者：S. I. Antsypovich、T. S. Oretskaya、E. M. Volkov、E. A. Romanova、V. N. Tashlitsky、M. Blumenfeld、Z. A. Shabarova

  DOI：10.1080/07328319608002138

  日期：1996.4

  A method has been devised to synthesize a DNA-duplex with covalently connected strands. Primary amino group located on one strand is linked to a carboxyl group of the other strand through the agency of a water soluble carbodiimide condensing agent. Conditions for the reaction between chains of a duplex composed of the modified oligonucleotides [1] were optimized. The thermal and hydrolytic stability of the cross linked duplex was examined.