(4S,5R)-5-(4-bromphenyl)-6,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[c]oxepin-4-ol | 1092786-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (4S,5R)-5-(4-bromphenyl)-6,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[c]oxepin-4-ol
• CAS: 1092786-11-2
• 化学式: C₁₈H₁₉BrO₄
• 分子量: 379.25
• InChiKey: LWRRDCYNKNIOBX-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(4-bromophenyl)-2-((3,5-dimethoxybenzyloxy)methyl)oxirane 在 ferric(III) bromide 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到(4S,5R)-5-(4-bromphenyl)-6,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[c]oxepin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  芳基和苄基缩水甘油醚的金属介导环化：完整场景

  摘要：

  在催化量的 FeBr3/3AgOTf 存在下，在温和条件下，对映异构纯的芳基和苄基缩水甘油醚发生立体有择环化反应，生成 3-苯并[c]oxepin-4-醇或四氢苯并[c]oxepin-4-醇。同样的过程也由 AuCl3/3AgOTf 介导，尽管以低得多的方式进行。这组过程中的一组活性介质（BF3 x Et2O、FeBr3、FeBr3/3AgOTf、AuCl3/3AgOTf）显示了其作为 Friedel-Crafts 反应的性质，并且不喜欢芳基金物种的中介。

  DOI：

  10.1021/ja8062887