6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptan-2β-ol | 51703-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptan-2β-ol
• 英文别名: β-nopinol；2-exo-Hydroxy-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptan；α-Nopinol；cis-Nopinol；(1R,2R,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol
• CAS: 51703-63-0
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: DEDZBEBBIUTZAJ-BIIVOSGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptan-2β-ol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,5R)-6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-3-烯-2酮
  参考文献：
  名称：

  Photoisomerization of Bicyclo[3.1.1]heptan-2-ones in Methanol: Chemical Transformations of 'Verbanones'

  摘要：

  在甲醇中光解一系列6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷-2酮所产生的产品（主要是不饱和醛）已被报道。这些结果基于立体化学相互作用和对于裂解在次级α-碳旁边但更稳定的烷基自由基的明显偏好进行了解释。结论是α-环丁基酮的光化学行为与α-环丙基酮之间存在更为密切的平行关系，而且裂解会倾向于在可能的情况下首选发生在远离四元环的羰基一侧。描述了从“蒎烯”前体制备酮所涉及的合成步骤。

  DOI：

  10.1139/v75-234
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane-2-carboperoxoic acid 生成 6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptan-2β-ol
  参考文献：
  名称：

  FOSSEY J.; LEFORT D.; SORBA J., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 19, 3386-3388

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hyperconjugation Involving Strained Carbon–Carbon Bonds. Structural Analysis of Ester and Ether Derivatives and One-Bond ¹³C–¹³C Coupling Constants of α- and β-Nopinol
  作者：Shinn Dee Yeoh、Colin E. Skene、Jonathan M. White

  DOI：10.1021/jo3020243

  日期：2013.1.18

  σC–C–σ*C–O interactions involving the strained carbon–carbon bonds of α- and β-nopinol, and their ester and ether derivatives have been demonstrated in the solid state using the variable oxygen probe. These hyperconjugative interactions are manifested as a strong response of the C–OR bond distance to the electron demand of the OR substituent. Although the effects upon the donor C–C bond distances are

  σ C-C -σ* C-O涉及α-和β-nopinol，和它们的酯和醚衍生物的应变碳-碳键的相互作用已在固态使用可变氧探头被证明。这些超共轭相互作用表现为C-OR键距离对OR取代基的电子需求的强烈响应。尽管对供体CC键距离的影响不够大，无法通过X射线晶体学测量，但它们的确对13 C- 13产生了系统且可测量的影响C单键耦合常数。对于施主CC键，随着OR的电子需求增加，耦合常数降低，与该键的弱化相一致，而中间CC键耦合常数则与键增强相符，其增加。
• Solvent Shifts of Methyl Proton Resonances of Pinanols and Related Compounds
  作者：Toshifumi Hirata

  DOI：10.1246/bcsj.45.3169

  日期：1972.10

  shifts of methyl protons of a number of bicyclo[3.1.1]heptanols and their acetates were measured on carbon tetrachloride and benzene in order to examine the correlation between the benzene-induced shifts and the spatial arrangements of the functional groups concerned. Thus, the shifts induced by benzene were found to be useful in establishing both the location and the stereochemistry of methyl protons

  在四氯化碳和苯上测量了许多双环 [3.1.1] 庚醇及其乙酸酯的甲基质子的化学位移，以检查苯引起的位移与相关官能团的空间排列之间的相关性。因此，发现苯引起的位移可用于确定位于蒎烷骨架中羟基或乙酰氧基官能团附近的甲基质子的位置和立体化学。
• The microbiological hydroxylation of some pinane monoterpenoids by Cephalosporium aphidicola
  作者：Afgan Farooq、James R. Hanson

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00306-r

  日期：1995.10

  The microbiological oxidation of some pinane alcohols at C-4 by Cephalosporium aphidicola is described.
• Coxon,J.M. et al., Australian Journal of Chemistry, 1972, vol. 25, p. 947 - 957
  作者：Coxon,J.M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of the (-)-.alpha.-and (+)-.beta.-cis-bergamotenes
  作者：Thomas W. Gibson、William F. Erman

  DOI：10.1021/ja01045a032

  日期：1969.8