methyl 2-hexyl-4-(hydroxymethyl)furan-3-carboxylate | 1173281-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: methyl 2-hexyl-4-(hydroxymethyl)furan-3-carboxylate
• CAS: 1173281-74-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: LFBFNRUEWFRETG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  59.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-hexyl-4-(hydroxymethyl)furan-3-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以92 %的产率得到2-hexyl-4-(hydroxymethyl)furan-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于发现含有呋喃部分的天然产物的 Diels-Alder 探针

  摘要：

   抽象的 天然产物 (NP) 是新型药物的绝佳灵感来源，通常针对感兴趣的靶标表现出独特的生物活性。具体来说，含有呋喃部分的纳米粒子显示出对抗多种疾病的活性，包括真菌感染和癌症。然而，从细胞上清液中发现和分离这些小分子具有挑战性。本文描述的工作展示了一种分子探针的开发，该探针可以通过 [4 + 2] Diels-Alder 环加成共价修饰呋喃部分，使它们可以通过液相色谱-质谱 (LC-MS) 轻松识别。该分子探针与多种呋喃发生反应，设计有紫外线标签和质量标签，以便于识别。该探针已使用多种纯化呋喃进行了测试，包括天然产物、亚甲霉素呋喃 (MMF) 激素和 MMF 衍生物。此外，该分子探针已在各种链霉菌菌株的粗上清液中进行了测试，并且能够鉴定 MMF。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 1001–1010. doi:10.3762/bjoc.20.88

  DOI：

  10.3762/bjoc.20.88
• 作为产物：
  描述：

  heptanoyl Meldrum s acid 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl 2-hexyl-4-(hydroxymethyl)furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于发现含有呋喃部分的天然产物的 Diels-Alder 探针

  摘要：

   抽象的 天然产物 (NP) 是新型药物的绝佳灵感来源，通常针对感兴趣的靶标表现出独特的生物活性。具体来说，含有呋喃部分的纳米粒子显示出对抗多种疾病的活性，包括真菌感染和癌症。然而，从细胞上清液中发现和分离这些小分子具有挑战性。本文描述的工作展示了一种分子探针的开发，该探针可以通过 [4 + 2] Diels-Alder 环加成共价修饰呋喃部分，使它们可以通过液相色谱-质谱 (LC-MS) 轻松识别。该分子探针与多种呋喃发生反应，设计有紫外线标签和质量标签，以便于识别。该探针已使用多种纯化呋喃进行了测试，包括天然产物、亚甲霉素呋喃 (MMF) 激素和 MMF 衍生物。此外，该分子探针已在各种链霉菌菌株的粗上清液中进行了测试，并且能够鉴定 MMF。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 1001–1010. doi:10.3762/bjoc.20.88

  DOI：

  10.3762/bjoc.20.88

文献信息

• Biomimetic Synthesis of a New Class of Bacterial Signaling Molecules
  作者：Jesse B. Davis、J. Daniel Bailey、Jason K. Sello

  DOI：10.1021/ol9009893

  日期：2009.7.16

  The first synthesis of a newly discovered class of bacterial signaling molecules from Streptomyces coelicolor has been developed. These molecules, known as the methylenomycin furans (MMFs), trigger production of the antibiotic methylenomycin. The synthesis features a scandium triflate-catalyzed domino reaction of β-ketoesters and dihydroxyacetone yielding 2,3,4-substituted furans. The proposed reaction

  已经开发了一种新发现的来自天蓝色链霉菌的细菌信号分子的合成方法。这些分子被称为甲基新霉素呋喃（MMF），触发了抗生素甲基新霉素的生产。该合成具有三氟甲磺酸scan催化的β-酮酸酯和二羟基丙酮的多米诺反应，生成2,3,4-取代的呋喃。所提出的反应顺序（醛醇缩合反应，环化和脱水芳构化）可能使人联想到生物合成反应，其中磷酸二羟丙酮酯和β-酮硫酯被酶缩合。