tert-butyl((2-iodocyclopentyl)oxy)dimethylsilane | 1296137-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl((2-iodocyclopentyl)oxy)dimethylsilane
• 英文别名: (±)-tert-butyl((2-iodocyclopentyl)oxy)dimethylsilane；tert-butyl-(2-iodocyclopentyl)oxy-dimethylsilane
• CAS: 1296137-70-6
• 化学式: C₁₁H₂₃IOSi
• 分子量: 326.293
• InChiKey: PXKNBHFODFWIOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl((2-iodocyclopentyl)oxy)dimethylsilane 、 magnesium,1H-naphthalen-1-ide,chloride 在 Li₂CoCl₄ 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到tert-butyldimethyl((trans-2-(naphthalen-1-yl)cyclopentyl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-Mediated Diastereoselective Cross-Coupling Reactions between Cyclic Halohydrins and Arylmagnesium Reagents

  摘要：

  Cyclic TBS-protected iodohydrins (and bromohydrins) undergo a highly diastereoselective cross-coupling with various aryl- and heteroarylmagnesium reagents in the presence of THF-soluble CoCl2.2LiCl and TMEDA as a ligand leading to trans-2-arylcyclohexanol derivatives in good yields and dr up to >99:1. A range of functional groups are tolerated in the Grignard reagent (e.g., COOR, CN, CF3, SF5). The use of heterocyclic iodohydrins leads to trans-3,4-disubstituted pyrrolidines and tetrahydrofurans.

  DOI：

  10.1021/ol503361m
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧环戊烷 在 咪唑 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl((2-iodocyclopentyl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  钴辅助合成稀有碳环 C-核糖核苷的途径

  摘要：

  过去几年，（重新）出现的RNA病毒一直是对公众健康的主要威胁，从现有的少数药物来看，核苷类似物仍然是抗病毒治疗的基石。其中，碳环C-核苷的合成存在合成周期长、收率低的问题。在此，我们报告了一种以光学纯的 (−)-环戊烯酮1为起始点，通过钴辅助路线，对带有非规范核碱基的稀有碳环C核苷 ( 11a-l ) 进行简明立体选择性合成的关键步骤。这种方法为新型碳环C-核苷的发现铺平了道路。

  DOI：

  10.1039/d3ra04937j

文献信息

• Ketone Formation via Mild Nickel-Catalyzed Reductive Coupling of Alkyl Halides with Aryl Acid Chlorides
  作者：Fan Wu、Wenbin Lu、Qun Qian、Qinghua Ren、Hegui Gong

  DOI：10.1021/ol3011198

  日期：2012.6.15

  The present work highlights unprecedented Ni-catalyzed reductive coupling of unactivated alkyl iodides with aryl acid chlorides to efficiently generate alkyl aryl ketones under mild conditions.

  本工作着重介绍了未活化的烷基碘与芳基酰氯的前所未有的Ni催化还原偶联，可在温和条件下有效生成烷基芳基酮。
• Nickel-Catalyzed Diastereoselective Reductive Cross-Coupling of Disubstituted Cycloalkyl Iodides with Aryl Iodides
  作者：Xuan-Di Song、Meng-Meng Guo、Shuang Xu、Chuanji Shen、Xiaocong Zhou、Xue-Qiang Chu、Mengtao Ma、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01649

  日期：2021.7.2

  A nickel-catalyzed direct reductive cross-coupling of disubstituted cycloalkyl iodides with aryl iodides was developed. The one-pot reaction, which is simple to operate, was capable of proceeding efficiently in a stereocontrolled manner to afford a variety of cross-coupled products with high diastereoselectivity and wide functional group tolerance.

  开发了镍催化的双取代环烷基碘与芳基碘的直接还原交叉偶联。该一锅反应操作简单，能够以立体控制的方式有效进行，得到各种具有高非对映选择性和广泛官能团耐受性的交叉偶联产物。
• Highly Diastereoselective Iron-Mediated C(sp2)C(sp3) Cross-Coupling Reactions between Aryl Grignard Reagents and Cyclic Iodohydrine Derivatives
  作者：Andreas K. Steib、Tobias Thaler、Kimihiro Komeyama、Peter Mayer、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201007187

  日期：2011.3.28

  trans‐2‐Arylcycloalcohol derivatives are obtained in high diastereoselectivity by the iron‐mediated cross‐coupling of cyclic TBS‐protected iodohydrines with aryl Grignard reagents (see scheme; TBS=tert‐butyldimethylsilyl). The stereoconvergent cross‐coupling of a chiral TBS‐protected 2‐iodocyclohexanol provides the 2‐arylcyclohexanols with no loss of stereochemical purity, and is a valuable alternative

  反式-2-芳基环醇衍生物是通过铁介导的环状TBS保护的碘代醇与芳基格利雅试剂的高非对映选择性而获得的（参见方案； TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。手性TBS保护的2-碘代环己醇的立体收敛交叉偶联提供了2-芳基环己醇，而又不损失立体化学纯度，并且是对称环氧化物的对映选择性开环的有价值的替代方法。