2-<(9-oxo-9H-xanthen-4-yl)methyl>isothiouronium bromide | 134940-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-<(9-oxo-9H-xanthen-4-yl)methyl>isothiouronium bromide
• 英文别名: 2-[(9-oxo-9H-xanthen-4-yl)methyl]isothiouronium bromide
• CAS: 134940-35-5
• 化学式: BrH*C₁₅H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 365.25
• InChiKey: KUSSTGMQWQCIIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  80.08
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(9-oxo-9H-xanthen-4-yl)methyl>isothiouronium bromide 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 6.33h， 生成 2-methyl-2-{[(9-oxo-9H-xanthen-4-yl)methyl]sulfanyl}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  氧杂蒽酮衍生物的合成及初步抗炎评价

  摘要：

  摘要 合成了乙酸、丙酸和 2-甲基丙酸的呫吨酮衍生物，并测定了它们的抗炎、镇痛和致溃疡活性。化合物 8 在角叉菜胶模型中导致爪水肿的剂量依赖性减轻（高达 61%），并且在最高测试剂量下，Randall-Selitto 测试中的机械痛觉过敏比参考化合物更有效（~75% 和~32%） ， 分别）。它在大鼠肝微粒体中显示出高体外代谢稳定性（Clint=12.5 μL/mg/min，t1/2=138.6 min）。所研究的呫吨酮衍生物均无致溃疡性。本研究的结果表明，化合物 8 可能在未来用于寻找没有致溃疡作用的镇痛和抗水肿药物。

  DOI：

  10.1515/hc-2017-0215
• 作为产物：
  描述：

  4-(bromomethyl)-9H-xanthen-9-one 、 硫脲 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到2-<(9-oxo-9H-xanthen-4-yl)methyl>isothiouronium bromide
  参考文献：
  名称：

  Potential antitumor agents. 63. Structure-activity relationships for side-chain analogs of the colon 38 active agent 9-oxo-9H-xanthene-4-acetic acid

  摘要：

  A series of 16 analogues of the solid tumor active compound 9-oxo-9H-xanthene-4-acetic acid (XAA), with variations in the acetic acid side chain, have been prepared and evaluated for their ability to cause early haemorrhagic necrosis of colon 38 tumors in mice. The results extend the previous SAR for this class and confirm the necessity for a carboxylic acid group in a fixed disposition with respect to the xanthenone chromophore. None of the compounds showed superior potency to XAA itself, with virtually all alterations in the nature of the anionic center or its geometry with respect to the chromophore greatly reducing or abolishing activity. However, alpha-methylation of the side chain was permissible, and the two enantiomers of 5-methyl-alpha-methyl-XAA were separated and tested. Both were active, but the S-(+) enantiomer was much more dose-potent than the R-(-) enantiomer, in both the in vivo tumor necrosis assay and an in vitro assay measuring the stimulation of nitric oxide production by macrophages. This suggests that the enantiomers have different intrinsic activities, rather than differing in their vivo metabolism.

  DOI：

  10.1021/jm00113a027