2-(4-nitrophenyl)ethyl 2-{6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]-3-oxo-3H-xanthen-9-yl}-5-[(phenoxycarbonyl)amino]benzoate | 169049-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)ethyl 2-{6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]-3-oxo-3H-xanthen-9-yl}-5-[(phenoxycarbonyl)amino]benzoate
• CAS: 169049-82-5
• 化学式: C₄₃H₃₁N₃O₁₁
• 分子量: 765.733
• InChiKey: AOAGWVKSLFCULJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.01
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  190.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-{{2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethyl}amino}-2'-deoxy-1-{2-[(2,4-dinitrophenyl)methylamino]ethyl}guanosine 、 2-(4-nitrophenyl)ethyl 2-{6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]-3-oxo-3H-xanthen-9-yl}-5-[(phenoxycarbonyl)amino]benzoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以84%的产率得到2-(4-nitrophenyl)ethyl 5-{{{{2-{2-{2-{{9-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-1-{2-[(2,4-dinitrophenyl)methylamino]ethyl}-6,9-dihydro-6-oxo-1H-purin-2-yl}amino}ethoxy}ethoxy}ethyl}amino}carbonyl}amino}-2-{6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]-3-oxo-3H-xanthen-9-yl}benzoate
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第LXXVIII部分

  摘要：

  几个Ñ（羟基烷基）-2,4-二硝基苯胺转化成它们的亚磷酰胺（参见5和6在方案1）鉴于它们作为荧光猝灭剂的使用，和改性的2-氨基苯甲酰胺（参见图9，10，18，和19在方案1中）在模型反应施加为荧光团，以确定3'-ABA的相对荧光量子产率和5'-DNP-3'-ABA共轭物（ABA =氨基苯甲酰胺，DNP =二硝基苯胺）。胸苷用N-（2-氯乙基）-2-，4-二硝基苯胺（24）烷基化，得到25，然后将其进一步修饰为结构单元27和28（方案3）。29中的2-氨基通过重氮化转化为2-氟肌苷衍生物30，用作在嘧啶核上进行数个反应的起始原料（→ 31、33和35；方案4）。3'，5'-二-O-乙酰基-2'-脱氧-N 2 -[（（二甲基氨基）亚甲基]鸟苷（37）被甲基和乙基碘化物优先在N（1）分别烷基化至43和44，并且类似地反应ñ - （2-氯乙基）-2,4-二硝基苯胺（24），以38和N-（2-碘乙基

  DOI：

  10.1002/hlca.201000253
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)ethyl 5-amino-2-{6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]-3-oxo-3H-xanthen-9-yl}benzoate 、 氯甲酸苯酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以93%的产率得到2-(4-nitrophenyl)ethyl 2-{6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]-3-oxo-3H-xanthen-9-yl}-5-[(phenoxycarbonyl)amino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第LXXVIII部分

  摘要：

  几个Ñ（羟基烷基）-2,4-二硝基苯胺转化成它们的亚磷酰胺（参见5和6在方案1）鉴于它们作为荧光猝灭剂的使用，和改性的2-氨基苯甲酰胺（参见图9，10，18，和19在方案1中）在模型反应施加为荧光团，以确定3'-ABA的相对荧光量子产率和5'-DNP-3'-ABA共轭物（ABA =氨基苯甲酰胺，DNP =二硝基苯胺）。胸苷用N-（2-氯乙基）-2-，4-二硝基苯胺（24）烷基化，得到25，然后将其进一步修饰为结构单元27和28（方案3）。29中的2-氨基通过重氮化转化为2-氟肌苷衍生物30，用作在嘧啶核上进行数个反应的起始原料（→ 31、33和35；方案4）。3'，5'-二-O-乙酰基-2'-脱氧-N 2 -[（（二甲基氨基）亚甲基]鸟苷（37）被甲基和乙基碘化物优先在N（1）分别烷基化至43和44，并且类似地反应ñ - （2-氯乙基）-2,4-二硝基苯胺（24），以38和N-（2-碘乙基

  DOI：

  10.1002/hlca.201000253