5-ethyl-10-methyl-2,4-dioxo-2,3,4,10-tetrahydrobenzo[g]pteridin-5-ium chloride | 1391193-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 5-ethyl-10-methyl-2,4-dioxo-2,3,4,10-tetrahydrobenzo[g]pteridin-5-ium chloride
• 英文别名: 5-ethyl-3-methyllumiflavin chloride
• CAS: 1391193-46-6
• 化学式: C₁₆H₁₉N₄O₂*Cl
• 分子量: 334.805
• InChiKey: RXFPLAXODOZOAO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.33
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  60.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethyl-10-methyl-2,4-dioxo-2,3,4,10-tetrahydrobenzo[g]pteridin-5-ium chloride 在 水 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 以2.3 g的产率得到5-ethyl-3-methyl-4a-hydroxy-4a,5-dihydrolumiflavin
  参考文献：
  名称：

  5-乙基-4a-羟基异恶嗪的绿色制备及其在催化需氧氧化中的应用

  摘要：

  异咯嗪环系统存在于自然界中的黄素辅因子中，模拟它们的氧化还原催化是开发可持续催化氧化反应的重要任务。尽管 5-乙基-4a-羟基异恶嗪是用于此类目的的最有希望的催化剂候选者之一，但到目前为止，它们在实验室和工业合成化学中的应用非常有限，大概是由于缺乏容易、安全的制备方法，而且价格便宜。在本次交流中，我们介绍了一种从 3,7,8,10-四甲基异恶嗪 (1) 制备 5-乙基-4a-羟基-3,7,8,10-四甲基异恶嗪 (1EtOH) 的环境友好且实用的制备方法，其中常规合成要求，包括 (i) 在惰性条件下操作，(ii) 危险或昂贵的化学品，(iii) 不稳定中间体的分离，已全部溶解。此外，我们还提出了 1EtOH 可以作为 Baeyer-Villiger 氧化以及在合适条件下以分子氧 (O2) 作为末端氧化剂的磺化氧化的有效催化剂，这是第一份关于 5-烷基催化的有氧氧化的报道。 4a-羟基异恶嗪。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801865
• 作为产物：
  描述：

  5-ethyl-3-methyllumiflavinium perchlorate 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到5-ethyl-10-methyl-2,4-dioxo-2,3,4,10-tetrahydrobenzo[g]pteridin-5-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  Flavin-Catalyzed Insertion of Oxygen into Rhenium–Methyl Bonds

  摘要：

  Flavins and related molecules catalyze organic Baeyer-Villiger reactions. Combined experimental and DFT studies indicate that these molecules also catalyze the insertion of oxygen into metal-carbon bonds through a Baeyer-Villiger-like transition state.

  DOI：

  10.1021/ja3054139