Silane, trimethyl[[(1E)-3-methyl-1,3-butadienyl]oxy]- | 58274-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Silane, trimethyl[[(1E)-3-methyl-1,3-butadienyl]oxy]-
• 英文别名: (3-methyl-buta-1,3-dienyloxy)-trimethylsilane；(Z)‐trimethyl((3‐methylbuta‐1,3‐dien‐1‐yl)oxy)silane；(Z)-trimethyl((3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)oxy)silane；(Z)-3-methyl-1-(trimethylsilyloxy)buta-1,3-diene；(Z)-1-trimethylsilyloxy-3-methyl-1,3-butadiene；(Z)-3-methyl-1-trimethylsiloxy-1,3-butadiene
• CAS: 58274-64-9；73912-36-4；82223-93-6
• 化学式: C₈H₁₆OSi
• 分子量: 156.3
• InChiKey: TXBMCLDHFRIQLA-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Silane, trimethyl[[(1E)-3-methyl-1,3-butadienyl]oxy]- 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[(1R,2R)-(-)-2-(二甲氨基)环己基]硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 77.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双功能催化下Aza-Baylis-Hillman型产物的一般不对称形式合成

  摘要：

  提出了一种新的有机催化策略，该方法可通过沮丧的乙烯基反应合成富含对映体的氮杂Baylis-Hillman型产物。该过程在温和条件下进行，具有良好的收率，完成的Z / E选择性和出色的对映选择性。此外，最终产品的容易衍生化导致了有机合成的重要组成部分，例如1,3-氨基醇和路易斯碱催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201705218
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-甲基-2-丁烯醛 在 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Silane, trimethyl[[(1E)-3-methyl-1,3-butadienyl]oxy]-
  参考文献：
  名称：

  双功能催化下Aza-Baylis-Hillman型产物的一般不对称形式合成

  摘要：

  提出了一种新的有机催化策略，该方法可通过沮丧的乙烯基反应合成富含对映体的氮杂Baylis-Hillman型产物。该过程在温和条件下进行，具有良好的收率，完成的Z / E选择性和出色的对映选择性。此外，最终产品的容易衍生化导致了有机合成的重要组成部分，例如1,3-氨基醇和路易斯碱催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201705218

文献信息

• Unified Total Syntheses of Fawcettimine Class Alkaloids: Fawcettimine, Fawcettidine, Lycoflexine, and Lycoposerramine B
  作者：Guojun Pan、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/jo3006045

  日期：2012.5.18

  syntheses of the lycopodium alkaloids fawcettimine, fawcettidine, lycoflexine, and lycoposerramine B have been accomplished through an efficient, unified, and stereocontrolled strategy that relies on a Diels–Alder reaction to construct the cis-fused 6,5-carbocycles with one all-carbon quaternary center. Access to the enantioselective syntheses of both antipodes of those alkaloids can be achieved by

  石松生物碱 fawcettimine、fawcettimine、lycoflexine 和 lycoposerramine B 的全合成是通过一种高效、统一和立体控制的策略完成的，该策略依赖于 Diels-Alder 反应构建顺式融合的 6,5-碳环与一个全部-碳四元中心。通过 Sharpless 不对称二羟基化 (Sharpless AD) 对最早的中间体进行动力学拆分，可以实现对这些生物碱的两种对映体的对映选择性合成。与这些生物碱的现有方法相比，我们的合成路线对C -4 和C -15 立体中心具有优越的立体控制能力，并允许在 6 元环上进行更多的功能变化。
• Enantioselective vinylogous Mukaiyama aldol reaction of α-ketoesters under bifunctional organocatalysis
  作者：Roberto del Río-Rodríguez、Víctor Laina-Martín、Jose A. Fernández-Salas、José Alemán

  DOI：10.1039/d1cc04263g

  日期：——

  A highly enantioselective vinylogous Mukaiyama aldol reaction to ketoesters catalysed by a hydrogen-bond-donor-based bifunctional organocatalyst is presented. The addition of silyloxy dienol ether gives rise to multifunctional chiral tertiary alcohols bearing a versatile α,β-unsaturated aldehyde with excellent enantiocontrol.

  提出了一种由基于氢键供体的双功能有机催化剂催化的酮酯的高度对映选择性乙烯基 Mukaiyama 羟醛反应。甲硅烷氧基二烯醇醚的添加产生了带有多功能 α,β-不饱和醛的多功能手性叔醇，具有优异的对映控制。
• Asymmetric Synthesis of Rauhut–Currier type Products by a Regioselective Mukaiyama Reaction under Bifunctional Catalysis
  作者：María Frias、Rubén Mas-Ballesté、Saira Arias、Cuauhtemoc Alvarado、José Alemán

  DOI：10.1021/jacs.6b07851

  日期：2017.1.18

  The reactivity and the regioselective functionalization of silyl-diene enol ethers under a bifunctional organocatalyst provokes a dramatic change in the regioselectivity, from the 1,5- to the 1,3-functionalization. This variation makes possible the 1,3-addition of silyl-dienol ethers to nitroalkenes, giving access to the synthesis of tri- and tetrasubstituted double bonds in Rauhut-Currier type products

  在双功能有机催化剂下，甲硅烷基二烯烯醇醚的反应性和区域选择性官能化引发了区域选择性的巨大变化，从 1,5- 到 1,3-官能化。这种变化使甲硅烷基二烯醇醚与硝基烯烃的 1,3-加成成为可能，从而可以在 Rauhut-Currier 型产品中合成三取代和四取代双键。该过程在平稳条件、非阴离子条件和高对映体过量条件下进行。基于 DFT 和机械实验，提出了一种合理的机械途径。
• Makin, S. M.; Kruglikova, R. I.; Shavrygina, O. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 250 - 254
  作者：Makin, S. M.、Kruglikova, R. I.、Shavrygina, O. A.、Chernyshev, A. I.、Popova, T. P.、Nguyen Fyong Tung

  DOI：——

  日期：——
• Makin, S. M.; Shavrygina, O. A.; Kruglikova, R. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, p. 1994 - 1996
  作者：Makin, S. M.、Shavrygina, O. A.、Kruglikova, R. I.、Mikerin, I. E.、Tung, Nguyen Fyong、Ermakova, G. A.

  DOI：——

  日期：——