2-[(E)-7,8-dihydrobenzo[7]annulen-9-ylidenemethyl]pyridine | 1000596-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[(E)-7,8-dihydrobenzo[7]annulen-9-ylidenemethyl]pyridine
• CAS: 1000596-86-0
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: LFMHCZMTXWBHBZ-FYWRMAATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(E)-2-[2-(cyclopropylidenemethyl)phenyl]ethenyl]pyridine 在 silver hexafluoroantimonate 、 RhCl(PPh₃)3 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到2-[(E)-7,8-dihydrobenzo[7]annulen-9-ylidenemethyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  铑催化的 C−H 活化/环异构化串联

  摘要：

  反应级联反应包括铑催化的 CH 活化，随后附近亚烷基环丙烷的加氢金属化，侧翼环丙烷环的区域选择性 CC 键活化，然后还原消除所得金属环，打开了功能化环庚烯衍生物的新入口。CH 活化和更高级环加成的这种交叉已经以两种不同的形式进行，要么使用带有侧乙烯基吡啶部分的亚烷基环丙烷，要么使用悬垂的醛基作为触发器。该反应耐受各种官能团，使反应位点的手性中心 α 不受影响，并以优异的立体选择性进行。标记实验支持所提出的解释观察到的净环异构化过程的机制。

  DOI：

  10.1021/ja0746316