(3aα,4α,7α,7aα)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-ethano-1,3-benzodioxol-2-one | 33800-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (3aα,4α,7α,7aα)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-ethano-1,3-benzodioxol-2-one
• 英文别名: cis-bicyclo[2.2.2]oct-5-eno-[2,3-d]1,3-dioxol-2-one；(1R,2S,6R,7S)-3,5-dioxatricyclo[5.2.2.02,6]undec-8-en-4-one
• CAS: 33800-61-2
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: QQMUMNUFDIFJHZ-KVFPUHGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aα,4α,7α,7aα)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-ethano-1,3-benzodioxol-2-one 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 exo-bicyclo{2.2.2}octane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  侧臂在基于 9,9'-螺二芴的超分子亲和材料中的作用

  摘要：

  八重功能化的 D2d 对称 9,9' 螺二芴与一系列具有精细结构特征的二酮缩合，形成具有活性表面的三维超分子结构。石英晶体微量天平的气体吸附测量揭示了有关分子相互作用的显着迹象，可用作检测挥发性有机化合物的亲和材料。单晶 X 射线结构分析通过包装基序和潜在的主客体相互作用进一步提供了洞察力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700758
• 作为产物：
  描述：

  碳酸亚乙烯酯 、 1,3-环己二烯 以 甲苯 为溶剂， 反应 168.0h， 以54%的产率得到(3aα,4α,7α,7aα)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-ethano-1,3-benzodioxol-2-one
  参考文献：
  名称：

  侧臂在基于 9,9'-螺二芴的超分子亲和材料中的作用

  摘要：

  八重功能化的 D2d 对称 9,9' 螺二芴与一系列具有精细结构特征的二酮缩合，形成具有活性表面的三维超分子结构。石英晶体微量天平的气体吸附测量揭示了有关分子相互作用的显着迹象，可用作检测挥发性有机化合物的亲和材料。单晶 X 射线结构分析通过包装基序和潜在的主客体相互作用进一步提供了洞察力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700758

文献信息

• Role of steric, electrostatic and hydrogen bonding effects as face selectivity controlling factors in nitrone cycloadditions
  作者：Marina Burdisso、Remo Gandolfi、Paolo Pevarello、Augusto Rastelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95332-2

  日期：1987.1

  A highly selective -attack is promoted by hydrogen bonding effects in the reaction of nitrones with -5-hydroxybicyclo[2.2.2]oct-2-enes. By contrast repulsive interactions (steric and electrostatic) between other kinds of substituents and the attacking nitrone result in an almost exclusive selectivity.

  在硝酮与-5-羟基双环[2.2.2]辛-2-烯的反应中，氢键作用促进了高度选择性的攻击。相比之下，其他种类的取代基与攻击性硝酮之间的排斥性相互作用（空间和静电）导致几乎排他的选择性。
• CP-225,917 and CP-263,114 Synthesis Support Studies: Testing a Radical Cyclization Strategy for Installation of the Side-Chains
  作者：Martin G. Banwell、Mark J. Coster、Alison J. Edwards、Markus Vögtle

  DOI：10.1071/ch02244

  日期：——

  The selenocarbonate (18) has been prepared and shown to react with hexabutyldistannane hydride/allyltributyl-stannane to give, via a radical cyclization/allylation sequence, the lactone (21) embodying vicinal and trans-related functionality likely to be appropriate for elaboration to the side-chains associated with the title compounds (1) and (2) (phomoidrides A and B).

  硒碳酸酯 (18) 已经制备完成，并证明可以与六丁基二甾烷氢化物/烯丙基三丁基锡烷反应，通过自由基环化/烯丙基化顺序，得到内酯 (21)，该内酯体现了可能适合与标题化合物 (1) 和 (2) （酞酰肼 A 和 B）相关的侧链的邻接和反式相关官能团。
• BURDISSO M.; GANDOLFI R.; PEVARELLO P.; RASTELLI A., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 11, 1225-1228
  作者：BURDISSO M.、 GANDOLFI R.、 PEVARELLO P.、 RASTELLI A.

  DOI：——

  日期：——