ethyl ((5-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-13-((S)-1-((tert-butoxycarbonyl)-D-phenylalanyl)pyrrolidin-2-yl)-3,13-dioxo-1-phenyl-2-oxa-4,6,12-triazatridec-4-en-10-yl)sulfonyl)glycinate | 316831-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: ethyl ((5-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-13-((S)-1-((tert-butoxycarbonyl)-D-phenylalanyl)pyrrolidin-2-yl)-3,13-dioxo-1-phenyl-2-oxa-4,6,12-triazatridec-4-en-10-yl)sulfonyl)glycinate
• CAS: 316831-32-0
• 化学式: C₄₄H₇₁ClN₂O₉
• 分子量: 807.509
• InChiKey: AEGWNMQFVXXFTA-WCPWAXQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.33
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  130.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl ((5-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-13-((S)-1-((tert-butoxycarbonyl)-D-phenylalanyl)pyrrolidin-2-yl)-3,13-dioxo-1-phenyl-2-oxa-4,6,12-triazatridec-4-en-10-yl)sulfonyl)glycinate 在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 氨 、 氯化铵 、 烯丙醇 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 neofolitispates 2
  参考文献：
  名称：

  胍类生物碱 Crambescidin 家族的实用入门。Ptilomycalin A、Crambescidin 657 及其甲酯（Neofolitispates 2）和 Crambescidin 800 的对映选择性全合成

  摘要：

  在结构上最显着的胍天然产物是海藻西丁/ptilomycalin A 家族的海洋生物碱。描述了用于制备在 C13 处缺乏氧化的具有药理学意义的 crambescidin/ptilomycalin A 生物碱的实用策略的演变。详细报道了 crambescidin 800 (2)、crambescidin 657 (6) 和 neofolitispate 2 (7) 的首次全合成。这些收敛全合成的核心战略步骤是 β-酮酯 24 与脲基氨基 61 的系链 Biginelli 缩合，以结合胍核的所有碳并设置关键的 C10-C13 立体关系。crambescidin 800 (2) 的全合成以 3% 的总产率从市售的 3-butyn-1-ol 中通过 16 个分离和纯化的中间体完成。还提供了我们早期的 ptilomycalin A (1) 全合成的全部细节。本公开内容中描述的总合成证实了 1、2、6 和

  DOI：

  10.1021/ja000234i
• 作为产物：
  描述：

  4-[15-(allyloxycarbonyl)pentadecyloxycarbonyl]-1,2,4a,5,6,7-hexahydro-1-oxo-7-[(7S,5Z)-7-hydroxy-2-oxo-5-nonenyl]-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-3-spiro-6'-(2'-methyl)-3',4',5',6'-tetrahydro-2H-pyran 在 吡啶 、 2,6-二叔丁基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl ((5-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-13-((S)-1-((tert-butoxycarbonyl)-D-phenylalanyl)pyrrolidin-2-yl)-3,13-dioxo-1-phenyl-2-oxa-4,6,12-triazatridec-4-en-10-yl)sulfonyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  胍类生物碱 Crambescidin 家族的实用入门。Ptilomycalin A、Crambescidin 657 及其甲酯（Neofolitispates 2）和 Crambescidin 800 的对映选择性全合成

  摘要：

  在结构上最显着的胍天然产物是海藻西丁/ptilomycalin A 家族的海洋生物碱。描述了用于制备在 C13 处缺乏氧化的具有药理学意义的 crambescidin/ptilomycalin A 生物碱的实用策略的演变。详细报道了 crambescidin 800 (2)、crambescidin 657 (6) 和 neofolitispate 2 (7) 的首次全合成。这些收敛全合成的核心战略步骤是 β-酮酯 24 与脲基氨基 61 的系链 Biginelli 缩合，以结合胍核的所有碳并设置关键的 C10-C13 立体关系。crambescidin 800 (2) 的全合成以 3% 的总产率从市售的 3-butyn-1-ol 中通过 16 个分离和纯化的中间体完成。还提供了我们早期的 ptilomycalin A (1) 全合成的全部细节。本公开内容中描述的总合成证实了 1、2、6 和

  DOI：

  10.1021/ja000234i