((1S,3R)-1-(bromomethyl)-3,4-dihydro-5,8-dimethoxy-1H-isochromen-3-yl)methanol | 1607473-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ((1S,3R)-1-(bromomethyl)-3,4-dihydro-5,8-dimethoxy-1H-isochromen-3-yl)methanol
• CAS: 1607473-50-6
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO₄
• 分子量: 317.18
• InChiKey: DHDWODPGNGXPAI-PRHODGIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,3R)-1-(bromomethyl)-3,4-dihydro-5,8-dimethoxy-1H-isochromen-3-yl)methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+)-(1S,5R)-3-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-7,10-dimethoxy-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-epoxybenzo[d]azocine
  参考文献：
  名称：

  通过分子内氧杂的Pictet苯并吗啡烷类似物的对映选择性合成-格勒环化

  摘要：

  朝向生物活性对映异构纯类似物苯并吗啡烷的新战略被描述。在合成中的关键步骤是L-脯氨酸催化的不对称醛和四氯化钛的α-aminooxylation促进了分子内氧杂的Pictet Spengler环化生成（4 - [R）-2-（溴甲基）-4-（2,5-二甲氧基）-1,3-二氧戊。在分子内氧杂的Pictet Spengler环化生成，顺式-吡喃8A形成在所述（71％）反式-吡喃8B（14％）。计算模型的研究提供了一个深入了解产品的立体选择性。苯并吗啡烷衍生物的对接研究表明，化合物6C 有最好的结合效率，而且它在μ阿片样物质受体的TM6，属于G-蛋白偶联受体超家族形成广泛的氢键与TYR148上跨膜（TM）螺旋3和HIS297。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.12.016
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)propane-1,2-diol 在 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ((1S,3R)-1-(bromomethyl)-3,4-dihydro-5,8-dimethoxy-1H-isochromen-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内氧杂的Pictet苯并吗啡烷类似物的对映选择性合成-格勒环化

  摘要：

  朝向生物活性对映异构纯类似物苯并吗啡烷的新战略被描述。在合成中的关键步骤是L-脯氨酸催化的不对称醛和四氯化钛的α-aminooxylation促进了分子内氧杂的Pictet Spengler环化生成（4 - [R）-2-（溴甲基）-4-（2,5-二甲氧基）-1,3-二氧戊。在分子内氧杂的Pictet Spengler环化生成，顺式-吡喃8A形成在所述（71％）反式-吡喃8B（14％）。计算模型的研究提供了一个深入了解产品的立体选择性。苯并吗啡烷衍生物的对接研究表明，化合物6C 有最好的结合效率，而且它在μ阿片样物质受体的TM6，属于G-蛋白偶联受体超家族形成广泛的氢键与TYR148上跨膜（TM）螺旋3和HIS297。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.12.016