1',1'''-bis(ethynyl)biferrocene | 171359-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1',1'''-bis(ethynyl)biferrocene
• 英文别名: 1',6'-bis(ethynyl)biferrocene；1',1'''-diethynylbiferrocene；1,1'-bis(ethynyl)biferrocene；6,6'-diethynylbiferrocene；[(C5H4)Fe(C5H4C*CH)]2；((η5-HCCC5H4)Fe)2(η5:η5-C5H4C5H4)；Diethynyl biferrocene；5-cyclopenta-2,4-dien-1-ylcyclopenta-1,3-diene;5-ethynylcyclopenta-1,3-diene;iron(2+)
• CAS: 171359-49-2
• 化学式: C₂₄H₁₈Fe₂
• 分子量: 418.101
• InChiKey: IYJCSXNKSLBEKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(trimethylphosphane)dichloridoplatinum(II) 、 1',1'''-bis(ethynyl)biferrocene 在 CuCl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以22%的产率得到5-cyclopenta-2,4-dien-1-ylcyclopenta-1,3-diene;5-ethynylcyclopenta-1,3-diene;iron(2+);platinum(2+);trimethylphosphane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Redox Property of Cyclic Mixed-Metal Complexes from Diethynylbiferrocene

  摘要：

  6,6′-二乙炔基二茂铁（1）与顺式氯化铂（PR3）（R= nBu 和 Me）或（η5-C5H5）Co（PR3）2 反应生成了新型环状混合金属配合物，这些配合物显示出丰富的氧化电化学特性。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.996
• 作为产物：
  描述：

  1-trimethylsilylethynyl-1'-iodoferrocene 在 K₂CO₃ 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以77%的产率得到1',1'''-bis(ethynyl)biferrocene
  参考文献：
  名称：

  Toward the Development of Molecular Wires:  A Terpyridine Spacer Containing Polyferrocenylalkyne Linkages

  摘要：

  The preparation, characterizations, and electrochemical measurements of the terpyridine-ferrocenylalkyne spacers (tpy-C C-(fc)(n)-C C-tpy; tpy = terpyridyl; fc = ferrocenyl; n = 2, 3) are described. In the electrochemical measurements, the charge could be delocalized to the cyclopentadienyl and ethynyl moieties caused by the built-up charge density upon oxidation of the ferrocenyl moiety.

  DOI：

  10.1021/om051061e

文献信息

• Organometallic π-Tweezers, NCN Pincers, and Ferrocenes as Molecular “Tinkertoys” in the Synthesis of Multiheterometallic Transition-Metal Complexes
  作者：Heinrich Lang、Rico Packheiser、Bernhard Walfort

  DOI：10.1021/om058042p

  日期：2006.4.1

  describes the synthesis, reaction chemistry, structures, and bonding of early−late heterodi-, heterotri-, and heterotetrametallic transition-metal complexes by applying the molecular “Tinkertoy” approach. As connecting units between the different metal atoms, π-conjugated carbon-rich organic and/or inorganic groups can be used. The electrochemical behavior of such one-dimensional molecular wire molecules

  这篇综述通过分子“ Tinkertoy”方法描述了早晚异二，异三和异四金属过渡金属配合物的合成，反应化学，结构和键合。作为不同金属原子之间的连接单元，可以使用π共轭的富含碳的有机和/或无机基团。还分别给出了这种一维分子线分子，配位聚合物，星形结构和树状取向过渡金属物种的电化学行为。
• Syntheses, structure, and electrochemical properties of homo-metallic binuclear complexes containing ferrocenyl–ethynyl spacers
  作者：Teng-Yuan Dong、Chiao-Pei Chen、Chun-Ting Kuo、Shu-Fan Lin、Chen-Ni Chen、Shao-Chun Hsu、Yuh-Sheng Wen

  DOI：10.1016/j.ica.2010.03.012

  日期：2010.5

  electrochemical properties in the series of multinuclear ferrocenyl–ethynyl complexes with formula [( η 5 -C 5 R 5 )(P 2 )M II –C C–(fc) n –C C–M II (P 2 )( η 5 -C 5 R 5 )] (fc = ferrocenyl; M = Fe(II), Ru(II), Os(II); R = H, CH 3 ; P 2 = Ph 2 PCH 2 CH 2 PPh 2 (dppe), (C 2 H 5 ) 2 PCH 2 CH 2 P(C 2 H 5 ) 2 (depe)) are reported. Complexes with more electron-rich ligand environment, such as [M( η 5 -C 5 R 5 )P

  摘要具有[[η5 -C 5 R 5）（P 2）M II -CC-（fc）n -CC-M II（P 2）（ η5 -C 5 R 5）]（fc =二茂铁基； M = Fe（II），Ru（II），Os（II）； R = H，CH 3； P 2 = Ph 2 PCH 2 CH 2 PPh 2（ dppe），（C 2 H 5）2 PCH 2 CH 2 P（C 2 H 5）2（depe））被报道。关于电子耦合的理解，还制备了具有更富电子配体环境的配合物，例如[M（η5 -C 5 R 5）P 2]（R = CH 3和P 2 = dppe，depe）。机制。结构确定证实二茂铁基团直接连接至乙炔基键，乙炔基键合至假八面体[（η5 -C 5 R 5）（P 2）M]金属中心。这些配合物经历从0.0到1的顺序可逆氧化事件。0 V称为无水CH 2 Cl 2溶液中的Ag / AgCl电极，并且低电位波已分配给两个端基
• 1′,1′′′-Bis(ethynyl)biferrocene as a Linking Group for Gold, Ruthenium, and Osmium Fragments: Synthesis, Solid State Structures, and Electrochemical, UV−Vis, and EPR Spectroscopical Studies
  作者：Manja Lohan、Petra Ecorchard、Tobias Rüffer、Frédéric Justaud、Claude Lapinte、Heinrich Lang

  DOI：10.1021/om8011344

  日期：2009.3.23

  in the presence of HNEt2/[CuI] (synthesis of 6) or LnMX (LnMX = (η5-C5H5)(Ph3P)2RuCl (7a); (η5-C5H5)(Ph3P)2OsBr (7b); (η5-C5H5)(dppf)RuCl (7c)) together with [H4N]PF6 and KOtBu (synthesis of 8 and 9), respectively. The structures of 6, 8b, 9a, 9b, and 9c in the solid state were determined by single-crystal X-ray structure analysis, showing unsymmetrical (8) or symmetrical geometries (6, 9), with almost

  一系列有机金属的单和二取代的双（炔基）类型的biferrocenes（L的Ñ MC≡C）（HC≡C）BFC（L Ñ M =（η 5 -C 5 H ^ 5）（PH 3 P）2的Ru（图8a），（η 5 -C 5 H ^ 5）（PH 3 P）2 OS（图8b），（η 5 -C 5 H ^ 5）（DPPF）的Ru（图8C）; BFC = 1'，1''' - biferrocenyl，（（η 5 -C 5 H ^ 4）2 Fe）的2; DPPF = 1,1'-双（二苯基）膦基二茂铁，（η 5 -C 5 H ^ 4 PPH 2）2 Fe）和（L Ñ MC≡C）2 BFC（L Ñ M =（PH 3 P）的Au（6），（η 5 -C 5 H ^ 5）（PH 3 P）2的Ru（图9a），（η 5 -C 5 H ^ 5）（PH 3 P）2 OS（图9b），（η 5 -C 5 H ^ 5）（DPPF）Ru（9c））由（HC≡C）2
• 1′,1′′′-Bis(ethynyl)biferrocenyl-Bridged Fe(dppe)Cp* Units: Synthesis, Solid-State Structures, and Electronic Couplings
  作者：Manja Lohan、Frédéric Justaud、Thierry Roisnel、Petra Ecorchard、Heinrich Lang、Claude Lapinte

  DOI：10.1021/om100003z

  日期：2010.11.8

  Treatment of 1′,1′′′-bis(ethynyl)biferrocene (1) with 2 equiv of FeCl(η2-dppe)(Cp*) (2) in the presence of [H4N]PF6 produced the vinylidene complex [1′,1′′′-((Cp*)(η2-dppe)Fe═C═CH)2bfc][PF6]2 (3) (97%, Cp* = η5-C5Me5; dppe = 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane; bfc = 1′,1′′′-biferrocenyl, (η5-C5H4)2Fe)2), while neutral tetranuclear 1′,1′′′-((Cp*)(η2-dppe)Fe−C≡C)2bfc (4) was obtained from the reaction of 3 with

  的1治疗'，1''' -二（乙炔基）双核茂铁（1）与2当量的FeCl的（η 2 -DPPE）（CP *）（2）在存在[H 4 N] PF 6中产生的偏配合物[1'，1''' - （（CP *）（η 2 -DPPE）Fe═C═CH）2 BFC] [PF 6 ] 2（3）（97％中，CP * =η 5 -C 5我5 ; DPPE = 1,2-双（二苯基膦基）乙烷; BFC = 1'，1''' - biferrocenyl，（η 5 -C 5 H ^ 4）2 Fe）的2），而中性四核1'，1' '' - （（CP *）（η 2-DPPE）Fe-C≡C）2 bfc（4）是由3与KO t Bu（68％）的反应获得的。的IR，1 H，13 C，和31 P NMR，循环伏安法，穆斯堡尔，和UV-VIS是为获得的数据4。当与2当量[FCH] PF的反应6或TCNQ，复杂4提供4 [X] 2（FC = 1二茂铁，（η
• Synthesis, Characterization, and Theoretical Studies of New Alkynylferrocene and -biferrocene Ligands and Their Platinum-Containing Dimers and Oligomers
  作者：Nicholas J. Long、Angela J. Martin、Ramon Vilar、Andrew J. P. White、David J. Williams、Muhammad Younus

  DOI：10.1021/om980986+

  日期：1999.10.1

  oligomeric platinum-containing alkynyl species (5−10). Characterization by spectroscopy and X-ray crystal structure determinations of [C5H4FeC5H4C⋮CH}2] (3), [C6H5(C2H5)3P}2PtC⋮CC5H4FeC5H4C⋮CPtP(C2H5)3}2C6H5] (5), and [(C6H5PtP(C2H5)3}2C⋮CC5H4Fe(C5H4)2FeC5H4}C⋮CPtP(C2H5)3}2C6H5)] (8) illustrates their “rigid-rod” symmetrical geometries, featuring staggered cyclopentadienyl rings and almost perfect

  一系列二取代alkynylferrocenyl和-biferrocenyl配体（的1 - 4）已被合成，并且这些然后用于形成许多二，三，和低聚含铂的炔基物种（5 - 10）。[C 5 H 4 FeC 5 H 4 C⋮CH} 2 ]（3），[C 6 H 5 （C 2 H 5）3 P} 2 PtC⋮CC的光谱学和X射线晶体结构测定5 ħ 4的FeCl 5 ħ4 C⋮CPt P（C 2 H 5）3 } 2 C 6 H 5 ]（5）和[（C 6 H 5 Pt P（C 2 H 5）3 } 2 C⋮C C 5 H 4 Fe（C 5 H 4）2 FeC 5 H 4 } C⋮CPt P（C 2 H 5）3 } 2 C 6 H 5）]（8）说明了它们的“刚性杆”对称几何形状，具有交错的环戊二烯基环和在每种情况下乙炔基键合几乎完美的反几何形状。对金属配合物的电化学和理论研究（扩展的Hückel计算