[1-(3,4-Dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-meth-(E)-ylidene]-((S)-1-methoxymethyl-2-methyl-propyl)-amine | 123410-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: [1-(3,4-Dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-meth-(E)-ylidene]-((S)-1-methoxymethyl-2-methyl-propyl)-amine
• CAS: 123410-37-7
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O
• 分子量: 260.379
• InChiKey: UGZIVAXRRZMNAR-QRYYFKOISA-N

物化性质

• 沸点：
  369.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  24.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(3,4-Dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-meth-(E)-ylidene]-((S)-1-methoxymethyl-2-methyl-propyl)-amine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (13S,17S)-1,4-diazapentacyclo[15.8.0.04,13.07,12.018,23]pentacosa-7,9,11,18,20,22-hexaene
  参考文献：
  名称：

  A route to chiral, non-racemic macroheterocycles

  摘要：

  By double alkylation of chiral isoquinoline formamidines, a 71% yield of the bis-1,3(1-tetrahydroisoquinolinyl)propane was formed in >95% ee, Macrocyclization using 2-bromoacetyl bromide gave the [9]-ring diazaheterocycle (11) and the [18]-ring tetra-azaheterocycle (12) in 24 and 57% yields, respectively. After reduction of these lactams, the title compounds 13 and 15 were obtained. X-ray structures are presented for these novel chiral ring systems. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00560-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-甲氧甲基-2-甲基-丙胺 在 硫酸氢铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 [1-(3,4-Dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-meth-(E)-ylidene]-((S)-1-methoxymethyl-2-methyl-propyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  α-氨基碳负离子的对映选择性烷基化：（S）-1-烷基-1，2，3，4四氢异喹啉的合成

  摘要：

  一系列转化为1、2、3、4-四氢异喹啉的甲am衍生物的手性氨基醇被评估为手性偶极稳定的阴离子。用卤代烷进行烷基化可得到1-烷基-1、2、3、4-四氢异喹啉，它们的收率和对映体纯度都很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82421-2

文献信息

• Recent progress using chiral formamidines in asymmetric syntheses
  作者：A.I. Meyers

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88523-9

  日期：1992.3

  The ability to generate a carbanion next to nitrogen in a chiral environment has led to a number of useful asymmetric routes to alkaloids and related substances. Mechanistic studies have been conducted to understand the nature of these alkylations.

  在手性环境中，在氮旁边生成碳负离子的能力导致了许多有用的不对称途径生成生物碱和相关物质。已经进行了机理研究以了解这些烷基化的性质。
• MEYERS, A. I.;FUENTES, L. M.;KUBOTA, YOSHIKAZU, TETRAHEDRON, 1984, 40, N 8, 1361-1370
  作者：MEYERS, A. I.、FUENTES, L. M.、KUBOTA, YOSHIKAZU

  DOI：——

  日期：——
• Chiral formamidines. The mechanism of mono- and di-alkylation leading to chiral, non-racemic tetrahydroisoquinolines.
  作者：A.I. Meyers、Joseph S. Warmus、Michael A. Gonzalez、Joseph Guiles、Atsushi Akahane

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80070-m

  日期：1991.9

  The effect on facial selectivity and degree of stereoselectivity by varying the size of the chiral auxillary allows a mechanism for alkylation to be presented.