4-((2-hydroxyethoxy)methyl)-2,6-dimethoxyphenol | 1574215-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-((2-hydroxyethoxy)methyl)-2,6-dimethoxyphenol
• 英文别名: 4-(2-Hydroxyethoxymethyl)-2,6-dimethoxyphenol
• CAS: 1574215-63-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: DPSFRPZXWIEGSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-hydroxyethoxy)methyl)-2,6-dimethoxyphenol 在 氧气 、 cobalt(II) acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以92%的产率得到丁香醛
  参考文献：
  名称：

  环保高效的 Co(OAc)2 催化需氧氧化获得 2,6-二电子供体基团取代的 4-羟基苯甲醛

  摘要：

  摘要 开发了一种高效、绿色的好氧氧化，用于从相应的 4-甲酚中选择性地制备一系列有价值的 2,6-二烷基-、二烷氧基-和烷氧基烷基-取代的 4-羟基苯甲醛，使用催化系统。 Co(OAc)2 · 4H2O (1.0 mol%)–NaOH (1.0 equiv)–O2 (1.0 atm) 在乙二醇水溶液 (EG/H2O = 20/1, v/v) 中的浓度为 50 °C。此外，提出了一种将芳香甲基直接氧基官能化为醛基的合理机制。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.813052
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基-4-羟基甲苯 、 乙二醇 在 copper diacetate 作用下， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以43%的产率得到4-((2-hydroxyethoxy)methyl)-2,6-dimethoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Cu（OAc）2催化的远位苄基C（sp 3）-H氧基官能化，在无配体和无添加剂条件下，以受阻的对羟基在环境空气中作为末端氧化剂，指导C O的形成

  摘要：

  已经开发了一种受阻的对羟基定向的远程苄基C（sp 3）–H氧官能团，用于将2,6-二取代的4-甲酚，4-烷基苯酚，4-羟基苄醇和4-羟基苄基烷基醚直接转化为各种芳族羰基化合物。由乙二醇介导的无配体和无添加剂的Cu（OAc）2催化的大气氧化作用，可以使伯苄基和仲苄基官能化，形成简便，原子经济且对环境无害的C O形成。由于4-羟基苯甲醛和4-羟基苯酮的药物重要性，因此该方法对于基础研究和实际应用均具有重要价值。

  DOI：

  10.1039/c3gc41946k