(S)-2-[(2-Chloro-benzyl)-(heptadecafluorooctane-1-sulfonyl)-amino]-propionic acid | 269746-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: (S)-2-[(2-Chloro-benzyl)-(heptadecafluorooctane-1-sulfonyl)-amino]-propionic acid
• CAS: 269746-32-9
• 化学式: C₁₈H₁₁ClF₁₇NO₄S
• 分子量: 695.781
• InChiKey: WLZZAHJBIVLYKV-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.674±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.91
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  74.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(2-Chloro-benzyl)-(heptadecafluorooctane-1-sulfonyl)-amino]-propionic acid 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  蛋白酶抑制剂。第8部分：合并磺酰化L-丙氨酸异羟肟酸酯部分的有效组织溶梭菌胶原酶抑制剂的合成。

  摘要：

  通过使烷基/芳基磺酰基卤化物与N-2-氯苄基-L-丙氨酸反应，然后在碳二亚胺存在下，用羟胺将COOH部分转化为CONHOH基团，来制备一系列异羟肟酸酯。通过N-2-氯苄基-L-丙氨酸与芳基异氰酸酯，芳基磺酰基异氰酸酯或苯甲酰基异硫氰酸酯反应，然后将COOH类似地转化为CONHOH部分，可获得其他结构相关的化合物。分析了这些新化合物作为溶组织梭状芽胞杆菌胶原酶ChC（EC 3.4.24.3）的抑制剂，该酶是一种细菌锌金属肽酶，可降解三重螺旋胶原以及大量合成肽。所制备的异羟肟酸酯衍生物被证明是活性胶原酶抑制剂的活性是相应羧酸盐的100-500倍。导致最佳ChC抑制剂的取代模式（对于羧酸盐和对异羟肟酸酯而言）是涉及全氟烷基磺酰基和取代芳基磺酰基部分的那些，例如五氟苯基磺酰基；3-和4-保护的氨基苯基磺酰基-; 3-和4-羧苯基磺酰基-; 3-三氟甲基-苯基磺酰基；以及1-和2-萘基，喹啉-8-基

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00316-8
• 作为产物：
  描述：

  邻氯氯苄 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-2-[(2-Chloro-benzyl)-(heptadecafluorooctane-1-sulfonyl)-amino]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  蛋白酶抑制剂。第8部分：合并磺酰化L-丙氨酸异羟肟酸酯部分的有效组织溶梭菌胶原酶抑制剂的合成。

  摘要：

  通过使烷基/芳基磺酰基卤化物与N-2-氯苄基-L-丙氨酸反应，然后在碳二亚胺存在下，用羟胺将COOH部分转化为CONHOH基团，来制备一系列异羟肟酸酯。通过N-2-氯苄基-L-丙氨酸与芳基异氰酸酯，芳基磺酰基异氰酸酯或苯甲酰基异硫氰酸酯反应，然后将COOH类似地转化为CONHOH部分，可获得其他结构相关的化合物。分析了这些新化合物作为溶组织梭状芽胞杆菌胶原酶ChC（EC 3.4.24.3）的抑制剂，该酶是一种细菌锌金属肽酶，可降解三重螺旋胶原以及大量合成肽。所制备的异羟肟酸酯衍生物被证明是活性胶原酶抑制剂的活性是相应羧酸盐的100-500倍。导致最佳ChC抑制剂的取代模式（对于羧酸盐和对异羟肟酸酯而言）是涉及全氟烷基磺酰基和取代芳基磺酰基部分的那些，例如五氟苯基磺酰基；3-和4-保护的氨基苯基磺酰基-; 3-和4-羧苯基磺酰基-; 3-三氟甲基-苯基磺酰基；以及1-和2-萘基，喹啉-8-基

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00316-8