diethyl 3-(2,2,2-trifluoroethyl)-2,3-dihydro-1H-indene-1,1-dicarboxylate | 1444622-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: diethyl 3-(2,2,2-trifluoroethyl)-2,3-dihydro-1H-indene-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: 3-(2,2,2-Trifluoroethyl)-2,3-dihydro-1H-indene-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester；diethyl 3-(2,2,2-trifluoroethyl)-2,3-dihydroindene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1444622-83-6
• 化学式: C₁₇H₁₉F₃O₄
• 分子量: 344.331
• InChiKey: CEILRMBHKKOEEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 diethyl 2-phenyl-2-allylmalonate 在 copper(l) iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到diethyl 3-(2,2,2-trifluoroethyl)-2,3-dihydro-1H-indene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯烃三氟甲基化与C ？C键形成：三氟甲基化的碳环和杂环的构建

  摘要：

  组合包：带有烯丙基质子的烯烃的铜催化三氟甲基化与CC键的形成相结合，可提供标题化合物，收率高至高（参见方案）。该反应比烯丙基三氟甲基化更快，尤其是在1,4-二恶烷中。发生了独特的1,6-氧三氟甲基化反应，而不是预期的七元环形成的碳三氟甲基化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201210250

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING PERFLUOROALKYLATED COMPOUND
  申请人：RIKEN

  公开号：US20200277243A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  Provided is a method for producing a perfluoroalkylated compound at low cost, safely and with high efficiency. A method for producing a perfluoroalkylated compound, comprising reacting a bis(perfluoroalkanoyl) peroxide with a compound having a carbon-carbon unsaturated bond and/or an aromatic ring having a hydrogen atom bonded thereto in the presence of a copper catalyst.

  提供了一种以低成本、安全且高效的方式生产全氟烷基化合物的方法。一种生产全氟烷基化合物的方法，包括在铜催化剂存在下，将双(全氟脂肪酰)过氧化物与含有碳-碳不饱和键和/或芳香环且其中有氢原子与之键合的化合物反应。
• Aryltrifluoromethylative cyclization of unactivated alkenes by the use of PhICF₃Cl under catalyst-free conditions
  作者：Jia Guo、Cong Xu、Xiaowei Liu、Mang Wang

  DOI：10.1039/c8ob03189d

  日期：——

  A concise and catalyst-free aryltrifluoromethylative cyclization of unactivated alkenes has been developed herein. The use of PhICF3Cl as a powerful trifluoromethylating agent allows easy transformations. A set of trifluoroethylated carbocycles and aza-hereocycles were efficiently synthesized in good yield and selectivity. A broad substrate scope, mild reaction conditions, and easy operation would

  本文已经开发了未活化的烯烃的简洁且无催化剂的芳基三氟甲基化环化。使用PhICF 3 Cl作为强力三氟甲基化剂可以轻松进行转化。一组三氟乙基化的碳环和氮杂-杂环化合物以良好的收率和选择性被有效地合成。广泛的底物范围，温和的反应条件和简便的操作将使该方法非常适合于应用。
• Perfluoroalkylation of Unactivated Alkenes with Acid Anhydrides as the Perfluoroalkyl Source
  作者：Shintaro Kawamura、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1002/anie.201604127

  日期：2016.7.18

  An efficient perfluoroalkylation of unactivated alkenes with perfluoro acid anhydrides was developed. Copper salts play a crucial role as a catalyst to achieve allylic perfluoroalkylation with the in situ generated bis(perfluoroacyl) peroxides. Furthermore, carboperfluoroalkylation of alkene bearing an aromatic ring at an appropriate position on the carbon side chain was found to proceed under metal‐free

  已开发了用全氟酸酐对未活化烯烃进行有效的全氟烷基化反应。铜盐在用原位生成的双（全氟酰基）过氧化物实现烯丙基全氟烷基化方面起着至关重要的作用。此外，发现在无金属条件下，在碳侧链上适当位置带有芳香环的烯烃的碳氟烷基化反应可进行，以提供带有全氟烷基的碳环或杂环。该方法利用了容易获得的全氟烷基来源，为将全氟烷基引入sp 3碳上以构建合成有用的骨架提供了方便而强大的工具。