6,9-bis<(3-aminopropyl)amino>benzoisoquinoline-5,10-dione dimaleate | 153444-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,9-bis<(3-aminopropyl)amino>benzoisoquinoline-5,10-dione dimaleate
• 英文别名: 6,9-bis(3-aminopropylamino)benzo[g]isoquinoline-5,10-dione dimaleate；Benz(g)isoquinoline-5,10-dione, 6,9-bis((3-aminopropyl)amino)-, (Z)-2-butenedioate (1:2)；6,9-bis(3-aminopropylamino)benzo[g]isoquinoline-5,10-dione;(Z)-but-2-enedioic acid
• CAS: 153444-56-5
• 化学式: 2C₄H₄O₄*C₁₉H₂₃N₅O₂
• 分子量: 585.571
• InChiKey: JNMPRNNZFCWPDW-BTJKTKAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺丁烯二酸 、 6,9-bis<(3-aminopropyl)amino>benzoisoquinoline-5,10-dione 以 甲醇 为溶剂， 以174 mg的产率得到6,9-bis<(3-aminopropyl)amino>benzoisoquinoline-5,10-dione dimaleate
  参考文献：
  名称：

  通过稳定药物-DNA加合物形成的途径提高生物活性的新蒽酮衍生物

  摘要：

  米托蒽醌是一种抗癌剂，可作为拓扑异构酶II毒药，但是，它也可以被甲醛激活以形成DNA加合物。Pixantrone是一种2-氮杂-蒽二酮，其侧链具有末端伯氨基，与米托蒽醌相比，能更有效地与DNA形成甲醛介导的加合物。分子模型研究表明，蒽二酮侧臂“连接子”区域的延伸将使末端伯氨基具有更大的柔韧性，从而可进入相对DNA链上的鸟嘌呤残基。合成了基于pixantrone和mitoxantrone主链的新衍生物，这些衍生物结合了伯氨基和延伸的侧链。DNA加合物的稳定性随衍生物侧链长度的增加而增加。7）与米托蒽醌相比，形成了最稳定的加合物，稳定性提高了约100倍。这一发现非常令人感兴趣，因为预期寿命长的药物-DNA加合物会在细胞周期的所有阶段扰乱DNA依赖性功能。

  DOI：

  10.1021/jm901894c