(E)-tert-butyl((2-methylpenta-2,4-dien-1-yl)oxy)diphenylsilane | 1361146-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-tert-butyl((2-methylpenta-2,4-dien-1-yl)oxy)diphenylsilane
• CAS: 1361146-95-3
• 化学式: C₂₂H₂₈OSi
• 分子量: 336.549
• InChiKey: PRRVVEKDYXFMKT-CPNJWEJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl((2-methylpenta-2,4-dien-1-yl)oxy)diphenylsilane 在 Pt(dba)2 、 C₅₇H₇₃O₄P 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (S,E)-tert-butyl((3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylallyl)oxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯的催化对映选择性 1,2-二硼化：立体选择性烯丙基化的多功能试剂

  摘要：

  更多与硼：1,3-二烯的催化对映选择性1,2-二硼化的发展为对映选择性羰基烯丙基化反应提供了一种新策略（见方案）。这些反应具有出色的立体选择水平，可应用于单取代和 1,1-二取代的二烯。羰基烯丙基化反应提供富含对映异构体的官能化高烯丙醇产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201105716
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-methylpenta-2,4-dienoate 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-tert-butyl((2-methylpenta-2,4-dien-1-yl)oxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯的催化对映选择性 1,2-二硼化：立体选择性烯丙基化的多功能试剂

  摘要：

  更多与硼：1,3-二烯的催化对映选择性1,2-二硼化的发展为对映选择性羰基烯丙基化反应提供了一种新策略（见方案）。这些反应具有出色的立体选择水平，可应用于单取代和 1,1-二取代的二烯。羰基烯丙基化反应提供富含对映异构体的官能化高烯丙醇产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201105716

文献信息

• A Catalytic Enantioselective Tandem Allylation Strategy for Rapid Terpene Construction: Application to the Synthesis of Pumilaside Aglycon
  作者：Grace E. Ferris、Kai Hong、Ian A. Roundtree、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja400506j

  日期：2013.2.20

  Catalytic enantioselective 1,2-diboration of 1,3-dienes followed by cascade allylborations with dicarbonyls provides rapid entry into carbocyclic reaction products. The stereochemical course of this reaction was studied along with its application in the synthesis of pumilaside aglycon.

  1,3-二烯的催化对映选择性 1,2-二硼化，随后与二羰基的级联烯丙基硼化可快速进入碳环反应产物。研究了该反应的立体化学过程及其在普米拉苷苷元合成中的应用。
• Synthesis of Two Key Fragments of the Complex Polyhalogenated Marine Meroterpenoid Azamerone
  作者：Simon D. Schnell、Anthony Linden、Karl Gademann

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00090

  日期：2019.2.15

  A concise route toward two advanced fragments in the context of the total synthesis of the unique natural product azamerone is reported. Key synthetic features include the enantioselective synthesis of an epoxysilane and its Lewis-acid-induced cyclization and the installation of the pyridazine ring via a formylation/condensation sequence. This route provides strategic insights into the chemistry of phthalazinediols, facilitating synthetic approaches toward this class of natural products.