1,3-diethyl-6,7-difluoroquinoxalin-2(1H)-one | 1186527-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,3-diethyl-6,7-difluoroquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 1,3-Diethyl-6,7-difluoroquinoxalin-2-one
• CAS: 1186527-76-3
• 化学式: C₁₂H₁₂F₂N₂O
• 分子量: 238.237
• InChiKey: BGHMYPGJBHPSAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diethyl-6,7-difluoroquinoxalin-2(1H)-one 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以72 %的产率得到3-acetyl-1-ethyl-6,7-difluoroquinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-(吲哚-2-基)喹喔啉-2-酮和4-(苯并咪唑-2-基)-3-甲基(芳基)肉啉通过多磷酸(PPA)介导的3-(甲基)分子内重排的发散合成/芳基(2-苯基亚肼基)甲基)喹喔啉-2-酮

  摘要：

  在此，我们报告了一种多磷酸（PPA）介导的不同的无金属操作，以获得多种3-（吲哚-2-基）喹喔啉-2-酮和4-（苯并咪唑-2-基）-3-甲基肉啉的总产率中等至优异。所描述的过程涉及 3-(甲基(2-苯基亚肼基)甲基)喹喔啉-2-酮的两个不同且竞争的重排，即 [3,3]-sigmatropic Fischer 重排，形成吲哚环以产生 3-(吲哚-2-基)-喹喔啉-2-酮，以及Mamedov重排同时构建苯并咪唑和肉桂啉环，形成新的双杂环体系─4-(苯并咪唑-2-基)-3-甲基肉啉。通过广泛的色散校正 DFT 计算探索了两个重排通道的反应机制。特别值得注意的是，当使用 3-(芳基(2-苯基亚肼基)甲基)喹喔啉-2-酮代替 3-(甲基(2-苯基亚肼基)甲基)喹喔啉-2-酮时，反应会区域选择性地进行并形成唯一的重排产物─4-(苯并咪唑-2-基)-3-芳基肉啉，产率高。这种操作简单的方案可以快速访问这

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01626

文献信息

• [EN] QUINOXALINONE DERIVATIVES AS INSULIN SECRETION STIMULATORS, METHODS FOR OBTAINING THEM AND USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF DIABETES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOXALINONE COMME STIMULATEURS DE LA SÉCRÉTION D'INSULINE, LEURS PROCÉDÉS D'OBTENTION ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2009109258A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  The present invention relates to quinoxalinone derivatives of formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are as defined in claim 1, as insulin secretion stimulators. The invention also relates to the preparation and use of these quinoxalinone derivatives for the prophylaxis and/or treatment of diabetes and pathologies associated. Other preferred compounds are compounds of general formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5 and R6 can be optionally substituted by one or more groups selected from Z.

  本发明涉及式(I)的喹喔啉酮衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如权利要求1所定义，作为胰岛素分泌刺激剂。该发明还涉及这些喹喔啉酮衍生物的制备和用途，用于糖尿病和相关病理的预防和/或治疗。其他优选化合物是一般式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6可以选择性地被来自Z的一个或多个基团取代。
• Quinoxalinone derivatives as insulin secretion stimulators, methods for obtaining them and use thereof for the treatment of diabetes
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20130123257A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present invention relates to quinoxalinone derivatives of formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are as defined in claim 1, as insulin secretion stimulators. The invention also relates to the preparation and use of these quinoxalinone derivatives for the prophylaxis and/or treatment of diabetes and pathologies associated. Other preferred compounds are compounds of general formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5 and R6 can be optionally substituted by one or more groups selected from Z;

  本发明涉及公式（I）的喹喔啉酮衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如权利要求1所定义，作为胰岛素分泌刺激剂。该发明还涉及这些喹喔啉酮衍生物的制备和用途，用于预防和/或治疗糖尿病和相关病理。其他首选化合物是一般式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6可以选择地被一个或多个从Z中选择的基取代。
• QUINOXALINONE DERIVATIVES AS INSULIN SECRETION STIMULATORS, METHODS FOR OBTAINING THEM AND USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF DIABETES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2247580B1

  公开（公告）日：2015-07-08
• US8415352B2
  申请人：——

  公开号：US8415352B2

  公开（公告）日：2013-04-09
• US8835634B2
  申请人：——

  公开号：US8835634B2

  公开（公告）日：2014-09-16