2-Hydroxy-2-(3-methyl-but-2-enyl)-2H-acenaphthylen-1-one | 128720-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Hydroxy-2-(3-methyl-but-2-enyl)-2H-acenaphthylen-1-one
• 英文别名: 2-Hydroxy-2-(3-methylbut-2-enyl)acenaphthylen-1-one
• CAS: 128720-46-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: GNTRYSHWVHUDBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-2-butenyl-trimethylstannane 、 苊醌 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-Hydroxy-2-(3-methyl-but-2-enyl)-2H-acenaphthylen-1-one 、 2-(1,1-Dimethyl-allyl)-2-hydroxy-2H-acenaphthylen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Takuwa, Akio; Nishigaichi, Yutaka; Yamashita, Koichi, Chemistry Letters, 1990, # 4, p. 639 - 642

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photo-allylation and photo-benzylation of carbonyl compounds using organotrifluoroborate reagents
  作者：Yutaka Nishigaichi、Takayuki Orimi、Akio Takuwa

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.08.011

  日期：2009.11

  Allyl- and benzyl-trifluoroborates can be applied to the photoreaction of carbonyl compounds to afford the corresponding alcoholic adducts in acceptable yields via a photo-induced single electron transfer pathway. The results were confirmed from the reaction selectivity and the negative free energy change for the electron transfer process.

  可以将三氟硼酸烯丙酯和苄基三氟硼酸酯通过光诱导的单电子转移途径以可接受的收率用于羰基化合物的光反应，以提供相应的醇加合物。从反应选择性和电子转移过程的负自由能变化中证实了该结果。
• Contrasting Regiochemistry in Thermal and Photochemical Allylstannations of 1,2-Naphthoquinone
  作者：Yutaka Nishigaichi、Naofumi Yoshida、Mikiya Matsuura、Akio Takuwa

  DOI：10.1246/cl.1999.803

  日期：1999.8

  1,2-Naphthoquinone with γ-substituted allyltin reagents undergoes both thermal and photochemical reactions, which show the opposite regioselectivities to each other. The both reactions are supposed to proceed via the initial 1,2-addition, which occurs at the γ-position of the allyltin in the thermal reaction and at the less hindered α-position in the photoreaction, followed by the [3,3] allylic migration.

  1,2-萘醌与γ-取代的烯丙基锡试剂会发生热反应和光化学反应，这两种反应的区域选择性正好相反。这两种反应都是通过最初的 1,2-加成反应进行的，在热反应中，加成反应发生在烯丙基锡的γ 位，而在光反应中，加成反应发生在受阻较小的α 位，随后发生[3,3] 烯丙基迁移。