3-Methyl-2-butenyl-trimethylstannane | 17314-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: 3-Methyl-2-butenyl-trimethylstannane
• 英文别名: 2-methyl-2-butenyltrimethylstannane；3-methyl-2-butenyltrimethylstannane；(3-methyl-2-butenyl)trimethyltin；3-Methyl-but-2-en-1-yl-trimethylzinn；Trimethyl(3-methylbut-2-en-1-yl)stannane；trimethyl(3-methylbut-2-enyl)stannane
• CAS: 17314-40-8
• 化学式: C₈H₁₈Sn
• 分子量: 232.941
• InChiKey: BVIMSKLRWJPBBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69 °C(Press: 35 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-2-butenyl-trimethylstannane 在 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 橙花醇
  参考文献：
  名称：

  Highly Regioselective Addition of Allylstannanes to Vinyl Epoxides by Lewis Acid Mediation

  摘要：

  在BF3·OEt2的存在下，烯丙基锡与乙烯环氧化物的反应根据烯烃末端的取代情况，生成1,2或1,4加成产物，并且产率良好。在任何情况下，区域选择性都极高。1,2加成产物被应用于聚烯丙基化合物中烯丙基单元的延长。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.963
• 作为产物：
  描述：

  三甲基锡 、 天然橡胶 在 偶氮二异丁腈 作用下， 生成 、 3-Methyl-2-butenyl-trimethylstannane 、 2-methyl-4-trimethylstannyl-1-butene 、 2-Methyl-but-3-en-1-yl-trimethylzinn
  参考文献：
  名称：

  Free-radical addition of trimethyltin hydride to dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00999a022

文献信息

• ALLYLATION REACTIONS BY USING ALLYLSTANNANES IN THE PRESENCE OF A LEWIS ACID
  作者：Akira Hosomi、Hirokazu Iguchi、Masahiko Endo、Hideki Sakurai

  DOI：10.1246/cl.1979.977

  日期：1979.8.5

  Allylations of various carbon electrophiles such as carbonyl compounds, acetals, and α,β-enones with allylstannanes promoted by bis(diethylaluminum)sulfate or boron trifluoride etherate are described. Merits and demerits of using allylstannanes in syntheses instead of allylsilanes are also discussed.

  描述了由双（二乙基铝）硫酸盐或三氟化硼醚化物促进的各种碳亲电子试剂（例如羰基化合物、缩醛和α,β-烯酮）与烯丙基锡烷的烯丙基化。还讨论了在合成中使用烯丙基锡代替烯丙基硅烷的优点和缺点。
• Photoinduced Allylation of Aromatic Carbonyl Compounds by Allylic Stannanes
  作者：Akio Takuwa、Hiroyuki Tagawa、Hidetoshi Iwamoto、Osamu Soga、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/cl.1987.1091

  日期：1987.6.5

  Irradiation of aromatic carbonyl compounds and allyl-, 2-methyl-2-propenyl-, or 3-methyl-2-butenyltrimethylstannanes in acetonitrile afforded δ,γ-unsaturated alcohols as major product. A photoinduced electron transfer mechanism is proposed for the allylations.

  芳族羰基化合物和烯丙基-、2-甲基-2-丙烯基-或3-甲基-2-丁烯基三甲基锡烷在乙腈中的辐照得到δ，γ-不饱和醇作为主要产物。提出了烯丙基化的光致电子转移机制。
• Chemistry of organosilicon compounds
  作者：Akira Hosomi、Takafumi Imai、Masahiko Endo、Hideki Sakurai

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87360-5

  日期：1985.4
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.1.8, page 69 - 93
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Lewis acid mediated allylation of 2-alkanoyl-1,4-quinones with allylsilane and allylstannane
  作者：Yoshinori Naruta、Hidemitsu Uno、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92464-5

  日期：——