(1S,5R,6R)-5-tert-butyldimethylsilyloxybicyclo<4.1.0>heptan-2-one | 122052-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,5R,6R)-5-tert-butyldimethylsilyloxybicyclo<4.1.0>heptan-2-one
• 英文别名: (1S,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 122052-52-2
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂Si
• 分子量: 240.418
• InChiKey: IXGVGNKGXVMLGG-HOSYDEDBSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51 °C
• 沸点：
  276.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,6R)-5-tert-butyldimethylsilyloxybicyclo<4.1.0>heptan-2-one 、 碘甲烷 在 lithium 、 叔丁醇 作用下， 生成 (2RS,3R,4R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2,3-dimethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  从米曲霉高效合成孢子菌素-AO 1（13-脱氧膦烯酮）A的孢子形成倍半萜烯的天然对映体

  摘要：

  从（1R，2S）-5,5-亚乙基二氧基-2-羟基环己烷-羧酸酯3的20个步骤中可以有效地合成（+）-孢子素-AO 1（13-脱氧膦酮）1（总产率为8.3％）。通过用面包酵母还原相应的酮酯4，可以容易地以74％的产率获得具有98.4％ee的旋光性化合物3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86136-6
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1R,2S)-5,5-ethylenedioxy-2-hydroxycyclohexanecarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 咪唑 、 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 高氯酸 、 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (1S,5R,6R)-5-tert-butyldimethylsilyloxybicyclo<4.1.0>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  从米曲霉高效合成孢子菌素-AO 1（13-脱氧膦烯酮）A的孢子形成倍半萜烯的天然对映体

  摘要：

  从（1R，2S）-5,5-亚乙基二氧基-2-羟基环己烷-羧酸酯3的20个步骤中可以有效地合成（+）-孢子素-AO 1（13-脱氧膦酮）1（总产率为8.3％）。通过用面包酵母还原相应的酮酯4，可以容易地以74％的产率获得具有98.4％ee的旋光性化合物3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86136-6

文献信息

• KITAHARA, TAKESHI;KURATA, HITOSHI;MORI, KENJI, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 14, C. 4339-4349
  作者：KITAHARA, TAKESHI、KURATA, HITOSHI、MORI, KENJI

  DOI：——

  日期：——