methyl 4-(benzofuran-2-yl)butanoate | 100797-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: methyl 4-(benzofuran-2-yl)butanoate
• 英文别名: Methyl 4-(1-benzofuran-2-yl)butanoate
• CAS: 100797-57-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: ZBOLOMFTCSEYIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145-148 °C(Press: 2.5 Torr)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(benzofuran-2-yl)butanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以96%的产率得到4-(benzofuran-2-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  吲哚和苯并呋喃的钯催化脱芳构化双官能化

  摘要：

  描述了钯催化的 N-Boc-吲哚和苯并呋喃的脱芳构化双官能化，得到具有完全取代的碳中心的三环二氢吲哚和 2,3-二氢苯并呋喃。在温和条件下，在室温下使用市售的芳基硼酸和 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基 (TEMPO) 作为温和的氧化剂以良好的收率形成产品。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600194
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸单甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 4-(benzofuran-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  烷基 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯光催化脱羧烷基化富电子杂芳烃

  摘要：

  我们报告了通过光催化脱羧偶联对杂芳烃进行直接 C H 烷基化。一系列伯、仲、叔烷基羧酸和药物衍生的N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与各种富电子杂芳烃选择性偶联，包括呋喃、苯并呋喃和噻吩。这种转化具有反应条件温和、底物范围广、易于操作等优点，是一种有价值的有机合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153966

文献信息

• Ruthenium(II)-Catalyzed Enantioselective γ-Lactams Formation by Intramolecular C–H Amidation of 1,4,2-Dioxazol-5-ones
  作者：Qi Xing、Chun-Ming Chan、Yiu-Wai Yeung、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1021/jacs.9b00535

  日期：2019.3.6

  C-H insertion. By employing chiral diphenylethylene diamine (dpen) as ligands bearing electron-withdrawing arylsulfonyl substituents, the reactions occur with remarkable chemo- and enantioselectivities; the competing Curtius-type rearrangement was largely suppressed. Enantioselective nitrene insertion to allylic/propargylic C-H bonds was also achieved with remarkable tolerance to the C═C and C≡C bonds

  我们报告了 Ru 催化的 1,4,2-二恶唑-5-酮的对映选择性环化，通过分子内羰基硝基 CH 插入以高达 97% 的产率和 98% 的 ee 提供 γ-内酰胺。通过使用手性二苯基乙二胺 (dpen) 作为带有吸电子芳基磺酰基取代基的配体，反应发生时具有显着的化学和对映选择性；竞争性的 Curtius 型重排在很大程度上被抑制了。对映选择性氮烯插入烯丙基/炔丙基 CH 键也实现了对 C=C 和 C≡C 键的显着耐受性。
• Copper-Catalyzed Conjugate Addition of Carbonyls as Carbanion Equivalent via Hydrazones
  作者：Siyi Luo、Marie Peng、Pierre Querard、Chen-Chen Li、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01380

  日期：2021.9.17

  catalyzed by readily available copper complexes at room temperature. The employment of mesitylcopper(I) and electron-rich phosphine bidentate ligand is a key factor affecting reactivity. The reaction allows various aromatic hydrazones to react with diverse conjugated compounds to produce 1,4-adducts in yields of about 20 to 99%.

  铜催化的共轭加成是形成新碳-碳键的经典方法。然而，铜从未在腙化学中显示出对umpolung 碳负离子的催化活性。在此，我们报告了在室温下由容易获得的铜配合物催化的腙的轻松共轭加成。甲基铜（I）和富电子膦双齿配体的使用是影响反应性的关键因素。该反应允许各种芳族腙与各种共轭化合物反应，以约 20% 至 99% 的产率生成 1,4-加合物。
• Metal complex, method for producing same, and method for producing gamma-lactam compound using same
  申请人：INSTITUTE FOR BASIC SCIENCE

  公开号：US11344872B2

  公开（公告）日：2022-05-31

  The present invention relates to a novel metal complex, a method for producing same, and a method for producing a gamma-lactam compound using same, and the metal complex according to the present invention is used as a catalyst for producing a gamma-lactam compound and can efficiently produce a gamma-lactam compound with an excellent yield and excellent selectivity.

  本发明涉及一种新型金属配合物、其制备方法以及使用该金属配合物制备γ-内酰胺化合物的方法。本发明的金属配合物用作制备γ-内酰胺化合物的催化剂，能够高效地产生具有优异收率和选择性的γ-内酰胺化合物。
• Chatterjea, Journal of the Indian Chemical Society, 1957, vol. 34, p. 299,304
  作者：Chatterjea

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL METAL COMPLEX, METHOD FOR PRODUCING SAME, AND METHOD FOR PRODUCING GAMMA-LACTAM COMPOUND USING SAME
  申请人：INSTITUTE FOR BASIC SCIENCE

  公开号：US20200330969A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  The present invention relates to a novel metal complex, a method for producing same, and a method for producing a gamma-lactam compound using same, and the metal complex according to the present invention is used as a catalyst for producing a gamma-lactam compound and can efficiently produce a gamma-lactam compound with an excellent yield and excellent selectivity.