2-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-oxocyclohexyl]acetonitrile | 388570-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-oxocyclohexyl]acetonitrile
• CAS: 388570-48-7
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₂Si
• 分子量: 267.443
• InChiKey: VUMKPGZUADYLGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-oxocyclohexyl]acetonitrile 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-cocculolidine

  摘要：

  A non-aromatic erythrina alkaloid, cocculolidine (1), which has insecticidal activity, was synthesized efficiently employing coupling reaction of imine with tetronic acid and intramolecular 1,6-addition as the key steps. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01650-1
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基硅氧)环己酮 、 溴乙腈 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到2-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-oxocyclohexyl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-cocculolidine

  摘要：

  A non-aromatic erythrina alkaloid, cocculolidine (1), which has insecticidal activity, was synthesized efficiently employing coupling reaction of imine with tetronic acid and intramolecular 1,6-addition as the key steps. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01650-1