2-(4-methoxybenzyl)phthalazin-1-(2H)-one | 75793-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzyl)phthalazin-1-(2H)-one
• 英文别名: 2-[(4-Methoxyphenyl)methyl]phthalazin-1-one
• CAS: 75793-21-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: CSEKSDFVKLYBGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-oxophthalazin-2(1H)-yl)methyl 2,2,2-trichloroacetimidate 、 苯甲醚 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4-methoxybenzyl)phthalazin-1-(2H)-one 、 2-[(2-Methoxyphenyl)methyl]phthalazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Studying the reactivity of (phthalazin-1(2H)-on-2-yl)methyl trichloroacetimidate towards different C- and O-nucleophiles

  摘要：

  A simple and efficient synthesis of phthalazin-1(2H)-one 2-substituted derivatives is achieved in very good yields via reaction of a phthalazinone-trichloroacetimidate with various C- and O-nucleophiles such as aromatic, heteroaromatic and olefinic reagents, sugars and cholesterol in CH2Cl2 in the presence of a catalytic amount of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.068

文献信息

• Convenient method for the synthesis of phthalazinones via carbonylation of 2-bromobenzaldehyde using Co2(CO)8 as a CO source
  作者：A. Sivalingam Suresh、Poongavanam Baburajan、Mansur Ahmed

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.082

  日期：2014.6

  A simple one-pot synthesis of phthalazinones by the condensation and intra-molecular carbonylative cyclization of 2-bromobenzaldehydes with hydrazines is reported. This method utilizes solid Co2(CO)8 as carbonyl source making it readily accessible in small-scale laboratory applications.

  据报道，通过2-溴苯甲醛与肼的缩合和分子内羰基环化，可以简单地一锅合成邻苯二氮酮。该方法利用固态Co 2（CO）8作为羰基来源，使其在小型实验室应用中易于使用。