(E)-3-bromo-2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)vinyl]-7-methoxy-4H-chromen-4-one | 1172141-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (E)-3-bromo-2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)vinyl]-7-methoxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-bromo-2-[(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-7-methoxychromen-4-one
• CAS: 1172141-35-3
• 化学式: C₂₀H₁₇BrO₅
• 分子量: 417.256
• InChiKey: XFERCKKSJZHBAG-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)penta-2,4-dien-1-one 在 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到(E)-3-bromo-2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)vinyl]-7-methoxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型多羟基化 2,3-二芳基-9H-xanthen-9-ones 的高效合成

  摘要：

  已经通过两种不同的方法合成了大量羟基化的 2,3-二芳基-9H-xanthen-9-ones，从 3-bromo-2-methyl-4H-chromen-4-one 或 (E)- 3-bromo-2-styryl-4H-chromen-4-ones。前一种方法涉及 3-bromo-2-methyl-4H-chromen-4-one 和苯乙烯之间的 Heck 反应，导致 (E)-2-methyl-3-styryl-4H-chromen-4-ones; 这些与苯甲醛缩合得到 (E,E)-2,3-distyryl-4H-chromen-4-ones，这导致所需的 2,3-diaryl-9H-xanthen-9-ones 在 1,2 中回流,4-三氯苯。3-Bromo-2-styryl-4H-chromen-4-ones 是通过 3-bromo-2-methyl-4H-chromen-4-one 和苯甲醛之间的羟醛缩合获得的，或者通过

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900026

文献信息

• Efficient Syntheses of New Polyhydroxylated 2,3-Diaryl-9<i>H</i>-xanthen-9-ones
  作者：Clementina M. M. Santos、Artur M. S. Silva、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1002/ejoc.200900026

  日期：2009.6

  between 3-bromo-2-methyl-4H-chromen-4-one and benzaldehydes, or through Baker–Venkataraman rearrangements of 2-acetylphenyl cinnamates, followed by one-pot bromination/cyclisation with phenyltrimethylammonium tribromide. The 2,3-diaryl-9H-xanthene-9-ones were obtained in one-pot transformations involving Heck reactions between (E)-3-bromo-2-styryl-4H-chromen-4-ones and styrenes, followed by electrocyclisation

  已经通过两种不同的方法合成了大量羟基化的 2,3-二芳基-9H-xanthen-9-ones，从 3-bromo-2-methyl-4H-chromen-4-one 或 (E)- 3-bromo-2-styryl-4H-chromen-4-ones。前一种方法涉及 3-bromo-2-methyl-4H-chromen-4-one 和苯乙烯之间的 Heck 反应，导致 (E)-2-methyl-3-styryl-4H-chromen-4-ones; 这些与苯甲醛缩合得到 (E,E)-2,3-distyryl-4H-chromen-4-ones，这导致所需的 2,3-diaryl-9H-xanthen-9-ones 在 1,2 中回流,4-三氯苯。3-Bromo-2-styryl-4H-chromen-4-ones 是通过 3-bromo-2-methyl-4H-chromen-4-one 和苯甲醛之间的羟醛缩合获得的，或者通过