5,7-dihydroxy-3-(7-hydroxy-2,2-dimethyl-6-chromanyl)-4H-chromen-4-one | 82448-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-3-(7-hydroxy-2,2-dimethyl-6-chromanyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 5,7-dihydroxy-3-(7-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl)chromen-4-one
• CAS: 82448-68-8
• 化学式: C₂₀H₁₈O₆
• 分子量: 354.359
• InChiKey: IGCMYSJLNFRJHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  100.13
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-benzoyloxy-2',4',7-trihydroxy-5'-(3-methyl-2-butenyl)isoflavone 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5,7-dihydroxy-3-(7-hydroxy-2,2-dimethyl-6-chromanyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Licoisoflavone A and Related Compounds

  摘要：

  用苯甲酰氯对 2′，4′，5，7-四羟基异黄酮进行部分苯甲酰化，得到 7-苯甲酰氧基-2′，4′，5-三羟基异黄酮。将 7-（苯甲酰氧基）异黄酮与 2-甲基-3-丁烯-2-醇缩合，然后水解生成 3′-（3-甲基-2-丁烯基）异黄酮，就得到了地衣异黄酮 A。它的 5′-（3-甲基-2-丁烯基）异构体也是用类似的方法从 5-苯甲酰氧基-2′,4′,7-三羟基异黄酮合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.136

文献信息

• SYNTHESES OF LICOISOFLAVONE A AND 5′-ALKENYL ISOMER
  作者：Masao Tsukayama、Kunihiro Fujimoto、Tokunaru Horie、Yoshiro Yamashita、Mitsuo Masumura、Mitsuru Nakayama

  DOI：10.1246/cl.1982.675

  日期：1982.5.5

  2′,4′,5,7-Tetrahydroxyisoflavone was partially benzoylated with benzoyl chloride to give 7-benzoyloxy-2′,4′,5-trihydroxyisoflavone. The condensation of 7-benzoyloxyisoflavone with 2-methyl-3-buten-2-ol, followed by the hydrolysis of the resultant 3′-(3-methyl-2-butenyl)isoflavone afforded licoisoflavone A. Its 5′-(3-methyl-2-butenyl) isomer was also synthesized from 5-benzoyloxyisoflavone.

  用苯甲酰氯对 2′，4′，5，7-四羟基异黄酮进行部分苯甲酰化，得到 7-苯甲酰氧基-2′，4′，5-三羟基异黄酮。将 7-苯甲酰氧基异黄酮与 2-甲基-3-丁烯-2-醇缩合，然后水解生成 3′-（3-甲基-2-丁烯基）异黄酮，得到地衣异黄酮 A。
• Isoflavones from the root bark of Piscidia erythrina
  作者：Masaaki Moriyama、Satoshi Tahara、John L. Ingham、Junya Mizutani

  DOI：10.1016/0031-9422(92)90060-4

  日期：1992.2

  study of the constitutive isoflavonoids in the root bark of Piscidia erythrina has yielded seven new isoflavones. These compounds have been identified by spectroscopic and chemical methods as isopiscerythrone (5,7,2′,4′-tetrahydroxy-5′-methoxy-6-[3,3-dimethylallyl]isoflavone), allolicoisoflavone A (5,7,2′,4′-tetrahydroxy-5′-[3,3-dimethylallyl]isoflavone), piscidanone (5,7,4′-trihydroxy-5′-methoxy-6″

  摘要 对赤藓红根皮中组成型异黄酮的进一步研究产生了七种新的异黄酮。这些化合物已通过光谱和化学方法鉴定为异辛基酮（5,7,2',4'-四羟基-5'-甲氧基-6-[3,3-二甲基烯丙基]异黄酮）、别洛基异黄酮 A（5,7,2 ',4'-四羟基-5'-[3,3-二甲基烯丙基]异黄酮），piscidanone（5,7,4'-三羟基-5'-甲氧基-6",6"-二甲基吡喃-[2",3" :3',2']-异黄酮), piscerygenin (5,7,2',4'-tetrahydroxy-5'-methoxyisoflavone), piscisoflavone A (7,2',4'-trihydroxy-5'-methoxy-3 '-[3,3-二甲基烯丙基]异黄酮）、piscisoflavone B（7,2'-二羟基-5'-甲氧基-6",6"-二甲基吡喃-[2",3":4',3']异黄酮）和鱼黄酮 C